Methyl 2-O-acetyl-4,6-O-(phenylmethylene)-β-D-mannopyranoside | 144607-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Methyl 2-O-acetyl-4,6-O-(phenylmethylene)-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranoside
• CAS: 144607-27-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₇
• 分子量: 324.331
• InChiKey: ICAMXOWGAZACCP-ZTYXSZCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-O-acetyl-4,6-O-(phenylmethylene)-β-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 trimethylamine borane 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 methyl 2,4-di-O-acetyl-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成一系列修饰的甘露三糖作为涉及哺乳动物复杂N-聚糖形成早期阶段的酶的探针。

  摘要：

  通过两种不同的化学途径合成了一系列甘露三糖，作为哺乳动物复杂N-聚糖形成早期所涉及的酶的探针。甲基（α-D-甘露糖吡喃糖基）-（1-> 3）-[（（α-D-甘露糖吡喃糖基）-（1-> 6）]-β-D-甘露糖吡喃糖苷（6）和甲基（2-脱氧-2-氟代-α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 3）-[（2-脱氧-2-氟代-α-D-甘露聚糖基吡喃糖基）-（1-> 6）]-β-D -甘露糖吡喃糖苷（8）是由未保护的甲基β-D-甘露糖吡喃糖苷（12）快速合成的。甲基（2-脱氧-2-氟-α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 3）-[（（α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 6）]-β-D-甘露吡喃糖苷（7 ）和甲基（α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 3）-[（（2-脱氧-2-氟-α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 6）]-β-D-甘露吡喃糖苷（9）由常见的正交保护的甲基2-O-乙酰基-4合成，6-O-亚苄基-β-D-甘

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.08.007
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Methyl 2-O-acetyl-4,6-O-(phenylmethylene)-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成一系列修饰的甘露三糖作为涉及哺乳动物复杂N-聚糖形成早期阶段的酶的探针。

  摘要：

  通过两种不同的化学途径合成了一系列甘露三糖，作为哺乳动物复杂N-聚糖形成早期所涉及的酶的探针。甲基（α-D-甘露糖吡喃糖基）-（1-> 3）-[（（α-D-甘露糖吡喃糖基）-（1-> 6）]-β-D-甘露糖吡喃糖苷（6）和甲基（2-脱氧-2-氟代-α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 3）-[（2-脱氧-2-氟代-α-D-甘露聚糖基吡喃糖基）-（1-> 6）]-β-D -甘露糖吡喃糖苷（8）是由未保护的甲基β-D-甘露糖吡喃糖苷（12）快速合成的。甲基（2-脱氧-2-氟-α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 3）-[（（α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 6）]-β-D-甘露吡喃糖苷（7 ）和甲基（α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 3）-[（（2-脱氧-2-氟-α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 6）]-β-D-甘露吡喃糖苷（9）由常见的正交保护的甲基2-O-乙酰基-4合成，6-O-亚苄基-β-D-甘

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.08.007

文献信息

• Organosilicon-mediated regioselective acetylation of carbohydrates
  作者：Yixuan Zhou、Olof Ramström、Hai Dong

  DOI：10.1039/c2cc31556d

  日期：——

  Organosilicon-mediated, regioselective acetylation of vicinal- and 1,3-diols is presented. Methyl trimethoxysilane or dimethyl dimethoxysilane was first used to form cyclic 1,3,2-dioxasilolane or 1,3,2-dioxasilinane intermediates, and subsequent acetate-catalyzed monoacylation was efficiently performed by addition of acetic anhydride or acetyl chloride under mild conditions. The reaction exhibited

  介绍了邻硅和1,3-二醇的有机硅介导的区域选择性乙酰化。首先使用甲基三甲氧基硅烷或二甲基二甲氧基硅烷形成环状1,3,2-二氧杂硅烷基环烷烃或1,3,2-二氧杂戊烷烷中间体，随后在温和条件下通过添加乙酸酐或乙酰氯有效地进行乙酸酯催化的单酰化反应。该反应表现出高的区域选择性，从而得到与有机锡介导的方案相同的保护方式。
• Reactions of some pyranoside diol monotriflates with nucleophiles and bases
  作者：Spencer Knapp、Andrew B. J. Naughton、Carlos Jaramillo、Brenda Pipik

  DOI：10.1021/jo00052a058

  日期：1992.12

  Reaction of pyranoside diol (equatorial) monotriflates with soft, nonbasic nucleophiles is a useful way to make axial heteroatom-substituted and ''epimerized'' pyranosides, particularly where a fused acetal ring inhibits ring contraction. Among the substrates examined (1, 2,3,4,35), only 4 shows a strong tendency to give ring-contracted products. The reaction of 1-3 with more basic nucleophiles (F-, t-BuO-) leads to the anhydrosugars 8, 25, and 26, respectively. The S(N)2 reaction of 35 with tetra-n-butylammonium iodide forms the basis for a new synthesis of the Cerny epoxide 32.