(2R)-1,2-O-isopropylidene-4-pentyn-3-ol | 366477-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-1,2-O-isopropylidene-4-pentyn-3-ol
• 英文别名: 1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-yn-1-ol
• CAS: 366477-68-1
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: UVXSWVDZLNDNJC-MLWJPKLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1,2-O-isopropylidene-4-pentyn-3-ol 在 palladium on barium sulfate 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 (2R)-5-(diethoxyphosphoryl)pent-4-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰衍生物膦酸酯类似物的新方法

  摘要：

  描述了一种使用 Horner-Mark [2,3]-sigmatropic 重排制备磷脂酰衍生物膦酸酯类似物的新方法。制备了膦酸酯类似物，其中甘油二酯部分的 sn-3 氧被 -HC=CH- 或 -CH2CH2- 片段取代。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200301)2003:1<224::aid-ejoc224>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  L-甘油醛缩丙酮 、 乙炔 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R)-1,2-O-isopropylidene-4-pentyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Intramolecular Cyclization of Diethylphosphono-Substituted Allenic Glycols

  摘要：

  本文描述了新型 (2R)-5-取代-5-(二乙基膦酰基)-五-3,4-二烯-1,2-二醇的便捷高效合成方法。磷酸化联二烯二醇是足够稳定的化合物，但在碱性条件下，它们通过末端醇盐与中心碳原子的分子内亲核加成环化为(3R)-5-(3-羟基-2,3-二氢呋喃基)(二乙基膦酰基)烷烃丙二烯系统。在氯仿中于40-45℃下用催化量的对甲苯磺酸处理(3R)-5-(3-羟基-2,3-二氢呋喃基)(二乙基膦酰基)烷烃0.5小时，得到二乙基膦酰基(2-呋喃基)烷烃。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16078