methyl 3-cyclobutyl-2-(1H-pyrrole-2-carbonyl)acrylate | 1232567-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-cyclobutyl-2-(1H-pyrrole-2-carbonyl)acrylate
• CAS: 1232567-27-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: FQPGFFIJSNPVTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-cyclobutyl-2-(1H-pyrrole-2-carbonyl)acrylate 在 silver hexafluoroantimonate 、 [IrBr(CO)((R)-(+)-BINAP)(DIM)](SbF₆)2*CH₂Cl₂ 作用下， 以 nitromethane-d₃ 为溶剂， 反应 0.33h， 以71%的产率得到C₁₃H₁₅NO₃
  参考文献：
  名称：

  用于极化纳扎罗夫环化反应的高反应性双阳离子铱 (III) 催化剂

  摘要：

  推动 Nazarov 信封：亲电复合物（1；见方案；EDG=供电子基团，EWG=吸电子基团，binap=2,2-双（二苯基膦酰基）-1,1-联萘基）在极化的纳扎罗夫环化反应。在温和的反应条件下，与众所周知的催化剂反应性较差的芳基乙烯基酮可以很容易地与1 /AgSbF 6 (1:1)环化，同时发生 AgBr 沉淀。

  DOI：

  10.1002/anie.201000100
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-oxo-3-(1H-pyrrol-2-yl)propanoate 、 环丁基甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到methyl 3-cyclobutyl-2-(1H-pyrrole-2-carbonyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  用于极化纳扎罗夫环化反应的高反应性双阳离子铱 (III) 催化剂

  摘要：

  推动 Nazarov 信封：亲电复合物（1；见方案；EDG=供电子基团，EWG=吸电子基团，binap=2,2-双（二苯基膦酰基）-1,1-联萘基）在极化的纳扎罗夫环化反应。在温和的反应条件下，与众所周知的催化剂反应性较差的芳基乙烯基酮可以很容易地与1 /AgSbF 6 (1:1)环化，同时发生 AgBr 沉淀。

  DOI：

  10.1002/anie.201000100

文献信息

• Cationic Cyclizations and Rearrangements Promoted by a Heterogeneous Gold Catalyst
  作者：Tulaza Vaidya、Ryan Cheng、Peter N. Carlsen、Alison J. Frontier、Richard Eisenberg

  DOI：10.1021/ol403542k

  日期：2014.2.7

  catalyst with remarkable activity for promoting the electrophilic reactions of aryl vinyl ketones and aryl dienyl ketones is described. The catalyst is easy to prepare, is robust, and can be recycled. Low loadings are effective for different types of cationic reactions, including Nazarov cyclizations, lactonizations, and [1,2] shifts.

  描述了一种对促进芳基乙烯基酮和芳基二烯基酮的亲电反应具有显着活性的非均相金催化剂。该催化剂易于制备、坚固且可回收。低负载量对不同类型的阳离子反应有效，包括纳扎罗夫环化、内酯化和 [1,2] 转变。