2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-manno-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexylphosphine | 126797-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-manno-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexylphosphine
• 英文别名: (R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phosphanylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 126797-19-1
• 化学式: C₁₂H₂₃O₅P
• 分子量: 278.285
• InChiKey: USMOINOOHFXVQQ-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-manno-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexylphosphine 在 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氘代氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (2S)-2-benzyloxycarbonyl-6-(1',2'-dihydroxyethyl)-4,5-dihydroxy-4,5:1',2'-di-O-isopropylidene-D-manno-1,2λ⁵-oxaphosphorinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  与3-脱氧-D-甘露糖-2-辛磺酸（Kdo）有关的糖膦酸酯的合成研究。

  摘要：

  在尝试合成β-Kdo（2R）-2-羧基-6-（1'，2'-二羟乙基）-4,5-二羟基-D-甘露聚糖1,2λ5-氧杂磷酰胺基-2-的类似物一（6）作为CMP-Kdo合成酶的抑制剂，它参与革兰氏阴性细菌外膜的脂多糖成分的生物合成，（2R）-6-（1'，2'-二羟乙基） -2-乙氧基-3,4,5-三羟基-4,5：1'，2'-二-O-异亚丙基-D-甘油-D-talo-1,2λ5-氧杂磷酰胺基-2-一（8 ）转化为（2S）-6-（1'，2'-二羟乙基）-4,5-二羟基-4,5：1'，2'-二-O-异丙基罗亚基-2-乙烯基-D甘露聚糖1,2λ5-氧杂磷酰胺基-2-一（16），但烯键断裂以产生目标羧基膦酸酯失败。在中间体（2R）-6-（1'，2'-二羟乙基）-2-乙氧基-4,5-二羟基-4,5：1'上的还原-氧化-Arbuzov反应，2'-二-O-异亚丙基-D-甘露糖1-2-5-氧杂磷酰胺基-2-酮（1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85020-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露呋喃糖 在 正丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 三甲胺盐酸盐 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-manno-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexylphosphine
  参考文献：
  名称：

  与3-脱氧-D-甘露糖-2-辛磺酸（Kdo）有关的糖膦酸酯的合成研究。

  摘要：

  在尝试合成β-Kdo（2R）-2-羧基-6-（1'，2'-二羟乙基）-4,5-二羟基-D-甘露聚糖1,2λ5-氧杂磷酰胺基-2-的类似物一（6）作为CMP-Kdo合成酶的抑制剂，它参与革兰氏阴性细菌外膜的脂多糖成分的生物合成，（2R）-6-（1'，2'-二羟乙基） -2-乙氧基-3,4,5-三羟基-4,5：1'，2'-二-O-异亚丙基-D-甘油-D-talo-1,2λ5-氧杂磷酰胺基-2-一（8 ）转化为（2S）-6-（1'，2'-二羟乙基）-4,5-二羟基-4,5：1'，2'-二-O-异丙基罗亚基-2-乙烯基-D甘露聚糖1,2λ5-氧杂磷酰胺基-2-一（16），但烯键断裂以产生目标羧基膦酸酯失败。在中间体（2R）-6-（1'，2'-二羟乙基）-2-乙氧基-4,5-二羟基-4,5：1'上的还原-氧化-Arbuzov反应，2'-二-O-异亚丙基-D-甘露糖1-2-5-氧杂磷酰胺基-2-酮（1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85020-7