<7,7-(2)H2>5α,16α-dibromo-3β-hydroxy-6β,19-epoxyandrostan-17-one | 146433-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: <7,7-(2)H2>5α,16α-dibromo-3β-hydroxy-6β,19-epoxyandrostan-17-one
• 英文别名: (1R,2S,5S,7R,9S,10S,12R,13R,15S)-7,13-dibromo-11,11-dideuterio-15-hydroxy-5-methyl-19-oxapentacyclo[10.5.2.01,13.02,10.05,9]nonadecan-6-one
• CAS: 146433-61-6
• 化学式: C₁₉H₂₆Br₂O₃
• 分子量: 464.206
• InChiKey: BQJPVPDUJIEBKX-KXISWULPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <7,7-(2)H2>5α,16α-dibromo-3β-hydroxy-6β,19-epoxyandrostan-17-one 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氘标记的16α，19-二羟基C19类固醇的合成作为气相色谱-质谱法的内标。

  摘要：

  [2 beta，7,7,16 beta-2H4] 16 alpha，19-二羟基雄烷-4-烯-3,17-二酮（14）和[7,7,16 beta-2H3] 3 beta，16 alpha，19从未标记的3β-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-androst-5-ene-17β-乙酸乙烯酯（1）合成具有高同位素纯度的-trihydroxyandrost-5-en-17-one（16）。通过7-酮化合物3与氘代二氯铝的还原性脱氧以及C-2β和/或C-16β的16-溴-17-酮11的碱水解，在C-7处引入氘。或在D2O和吡啶中加入NaOD 12。通过五步序列从化合物1获得的[7,7-2H2] 3β-羟基雄烷-5-烯-17-一（6），通过八步或七步转化为化合物14或16顺序。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2759
• 作为产物：
  描述：

  <7,7-(2)H2>3β-(tert-butyldimethylsiloxy)androst-5-en-17-one 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 高氯酸 、 碘 、 potassium carbonate 、 calcium carbonate 、 copper(ll) bromide 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 环己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 <7,7-(2)H2>5α,16α-dibromo-3β-hydroxy-6β,19-epoxyandrostan-17-one
  参考文献：
  名称：

  氘标记的16α，19-二羟基C19类固醇的合成作为气相色谱-质谱法的内标。

  摘要：

  [2 beta，7,7,16 beta-2H4] 16 alpha，19-二羟基雄烷-4-烯-3,17-二酮（14）和[7,7,16 beta-2H3] 3 beta，16 alpha，19从未标记的3β-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-androst-5-ene-17β-乙酸乙烯酯（1）合成具有高同位素纯度的-trihydroxyandrost-5-en-17-one（16）。通过7-酮化合物3与氘代二氯铝的还原性脱氧以及C-2β和/或C-16β的16-溴-17-酮11的碱水解，在C-7处引入氘。或在D2O和吡啶中加入NaOD 12。通过五步序列从化合物1获得的[7,7-2H2] 3β-羟基雄烷-5-烯-17-一（6），通过八步或七步转化为化合物14或16顺序。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2759