(S)-2-methyl-5-butyl-2-cyclohexenone | 224967-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-methyl-5-butyl-2-cyclohexenone
• 英文别名: (5S)-5-butyl-2-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 224967-30-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: BYNUIHODADDDMQ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-5-butyl-2-cyclohexenone 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-2,3-dimethyl-5-butyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  光学活性 5-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-环己烯酮及其 6-取代衍生物的合成作为合成环己烷环的有用手性构件。香芹酮、苯醌和苯氢酮的合成

  摘要：

  光学活性的 5-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-环己烯酮 (1) 及其 6-取代衍生物 2a,b 由现成的光学活性 3-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-5-己烯酸乙酯 (4) 合成，其中Ti(II)介导的分子内亲核酰基取代反应和FeCl3介导的1-羟基双环[3.1.0]己烷的扩环反应是关键反应。烯酮 1 与具有优异非对映选择性的高级氰铜酸盐反应，以优异的产率提供反式加成产物 trans-13。1 与低级氰铜酸盐的反应以中等至优异的顺式选择性进行，得到顺式 13。用 DBU（1,8-二氮杂双环 [5.4.

  DOI：

  10.1021/ja9843122
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,5S)-2-methyl-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-butylcyclohexanone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(S)-2-methyl-5-butyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  光学活性 5-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-环己烯酮及其 6-取代衍生物的合成作为合成环己烷环的有用手性构件。香芹酮、苯醌和苯氢酮的合成

  摘要：

  光学活性的 5-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-环己烯酮 (1) 及其 6-取代衍生物 2a,b 由现成的光学活性 3-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-5-己烯酸乙酯 (4) 合成，其中Ti(II)介导的分子内亲核酰基取代反应和FeCl3介导的1-羟基双环[3.1.0]己烷的扩环反应是关键反应。烯酮 1 与具有优异非对映选择性的高级氰铜酸盐反应，以优异的产率提供反式加成产物 trans-13。1 与低级氰铜酸盐的反应以中等至优异的顺式选择性进行，得到顺式 13。用 DBU（1,8-二氮杂双环 [5.4.

  DOI：

  10.1021/ja9843122