Methyl-non-(E)-ylidene-oxonium | 308832-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-non-(E)-ylidene-oxonium
• 英文别名: 1-methoxynonane
• CAS: 308832-46-4
• 化学式: C₁₀H₂₁O
• 分子量: 157.276
• InChiKey: LSBBYHQZDUYWPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 Methyl-non-(E)-ylidene-oxonium 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以62.1 mg的产率得到4-methoxydodecane-2-one
  参考文献：
  名称：

  烷氧基碳鎓离子的电氧化生成和积累及其与碳亲核试剂的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja002123p
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-1-phenylthiononane 在 1,2,3-tris(4-fluorophenyl)trisulfan-2-ium 、 三氟甲磺酸 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 Methyl-non-(E)-ylidene-oxonium
  参考文献：
  名称：

  间接阳离子池法。从硫缩醛快速生成烷氧基碳鎓离子池

  摘要：

  已经开发了一种顺序一锅间接阳离子池方法。该方法涉及低温下 ArS(ArSSAr)+ 的电化学生成和积累（步骤 1）以及与硫缩醛的后续反应以生成烷氧基碳鎓离子池（步骤 2），该离子池与各种碳亲核试剂反应（步骤 3） ）。第 2 步和第 3 步非常快。电生成的 ArS(ArSSAr)+ 通过 1H NMR 和 CSI-MS 进行了很好的表征。本间接方法产生的烷氧基碳鎓离子池显示出与直接电化学方法产生的烷氧基碳鎓离子池相似的 1H 和 13C NMR 谱和热稳定性。

  DOI：

  10.1021/ja0625778

文献信息

• Generation of Alkoxycarbenium Ion Pools from Thioacetals and Applications to Glycosylation Chemistry
  作者：Shinkiti Suzuki、Kouichi Matsumoto、Kohsuke Kawamura、Seiji Suga、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ol048524h

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] Alkoxycarbenium ions have been generated and accumulated as "cation pools" by the low-temperature electrochemical oxidation of alpha-phenylthioethers. Although an unsuccessful attempt to accumulate glycosyl cations was made, a one-pot method for electrochemical glycosylation, which involves anodic oxidation of thioglycosides to generate glycosyl cation equivalents followed by their reactions

  [反应：见正文]通过α-苯基硫醚的低温电化学氧化，已生成烷氧基碳鎓离子并将其积累为“阳离子池”。尽管进行了积累糖基阳离子的尝试，但未成功，但已经开发出了一种一锅法的电化学糖基化方法，该方法涉及将硫糖苷进行阳极氧化以生成糖基阳离子等价物，然后使其与糖基受体反应。
• Indirect Cation Pool Method. Rapid Generation of Alkoxycarbenium Ion Pools from Thioacetals
  作者：Seiji Suga、Kouichi Matsumoto、Koji Ueoka、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja0625778

  日期：2006.6.1

  the electrochemical generation and accumulation of ArS(ArSSAr)+ at low temperature (step 1) and the follow-up reaction with a thioacetal to generate an alkoxycarbenium ion pool (step 2), which reacts with various carbon nucleophiles (step 3). Steps 2 and 3 are extremely fast. The electrogenerated ArS(ArSSAr)+ was well-characterized by 1H NMR and CSI-MS. The alkoxycarbenium ion pool generated by the

  已经开发了一种顺序一锅间接阳离子池方法。该方法涉及低温下 ArS(ArSSAr)+ 的电化学生成和积累（步骤 1）以及与硫缩醛的后续反应以生成烷氧基碳鎓离子池（步骤 2），该离子池与各种碳亲核试剂反应（步骤 3） ）。第 2 步和第 3 步非常快。电生成的 ArS(ArSSAr)+ 通过 1H NMR 和 CSI-MS 进行了很好的表征。本间接方法产生的烷氧基碳鎓离子池显示出与直接电化学方法产生的烷氧基碳鎓离子池相似的 1H 和 13C NMR 谱和热稳定性。
• Electrooxidative Generation and Accumulation of Alkoxycarbenium Ions and Their Reactions with Carbon Nucleophiles
  作者：Seiji Suga、Shinkiti Suzuki、Atsushi Yamamoto、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja002123p

  日期：2000.10.1