1,3-dihydro-3-vinylisobenzofuran-1-ol | 957373-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 1,3-dihydro-3-vinylisobenzofuran-1-ol
• 英文别名: 3-Ethenyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-ol；3-ethenyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-ol
• CAS: 957373-98-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: GWOFMRMQZNHOGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 1,3-dihydro-3-vinylisobenzofuran-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到1,3-dihydro-3-styrylisobenzofuran-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醇和烯丙基甲硅烷基醚的分子内异构化-醛醇缩合在茚满酮和茚满酮的合成中的应用。

  摘要：

  通过一步一步的镍或铁介导的2-羟基异苯并呋喃的置换发现了茚满酮的新途径。从相应的甲硅烷基醚开始，还开发了一种新的一锅式串联异构化-Mukaiyama羟醛工艺。这些多用途的策略对于制备各种类型的茚满酮和茚满酮将是有用的。

  DOI：

  10.1002/chem.200700613
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(1,3-dioxan-2-yl)phenyl)prop-2-en-1-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以54%的产率得到1,3-dihydro-3-vinylisobenzofuran-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醇和烯丙基甲硅烷基醚的分子内异构化-醛醇缩合在茚满酮和茚满酮的合成中的应用。

  摘要：

  通过一步一步的镍或铁介导的2-羟基异苯并呋喃的置换发现了茚满酮的新途径。从相应的甲硅烷基醚开始，还开发了一种新的一锅式串联异构化-Mukaiyama羟醛工艺。这些多用途的策略对于制备各种类型的茚满酮和茚满酮将是有用的。

  DOI：

  10.1002/chem.200700613

文献信息

• Application of the Intramolecular Isomerisation–Aldolisation from Allylic Alcohols and Allylic Silyl Ethers to the Synthesis of Indanones and Indenones
  作者：Julien Petrignet、Thierry Roisnel、René Grée

  DOI：10.1002/chem.200700613

  日期：2007.9.7

  A new access to indanones was discovered through a one-step nickel or iron-mediated transposition of 2-hydroxyisobenzofurans. Starting from the corresponding silylenol ethers, a new one-pot tandem isomerisation-Mukaiyama aldol process was also developed. These versatile strategies will be useful for the preparation of various types of indanones and indenones.

  通过一步一步的镍或铁介导的2-羟基异苯并呋喃的置换发现了茚满酮的新途径。从相应的甲硅烷基醚开始，还开发了一种新的一锅式串联异构化-Mukaiyama羟醛工艺。这些多用途的策略对于制备各种类型的茚满酮和茚满酮将是有用的。