5(6)-溴-3-(二氰基亚甲基)茚-1-酮混合物 | 507484-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 5(6)-溴-3-(二氰基亚甲基)茚-1-酮混合物
• 英文名称: 2-(6-bromo-3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-(6-bromo-3-oxoinden-1-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 507484-47-1
• 化学式: C₁₂H₅BrN₂O
• 分子量: 273.089
• InChiKey: HLAQKJZRTQNBDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P261,P270,P271,P264,P280,P337+P313,P305+P351+P338,P361+P364,P332+P313,P301+P310+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P311,P403+P233,P405
• 危险品运输编号：
  3439
• 危险性描述：
  H301+H311+H331,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5(6)-溴-3-(二氰基亚甲基)茚-1-酮混合物 、 3,4,5-三氯苯硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以55 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于有机太阳能电池中压缩分子堆积的 π 扩展非富勒烯受体可实现超过 20% 的效率

  摘要：

  由于有机半导体聚集引起的亮度猝灭，有机光伏（OPV）面临着高效电荷传输和受抑制的非辐射复合之间的权衡。为了解决这一巨大挑战，设计了一种蜂窝状网络中具有大空隙的π延伸非富勒烯受体（NFA）B6Cl，并将其引入光伏系统中。我们发现少量（即 0.5 或 1 wt%）B6Cl 的存在可以压缩主体受体 L8-BO 的分子堆积，导致 π-π 堆积距离从 3.59 缩短至 3.50 Å（这将改善电荷传输）与有序烷基链堆积（由于抑制 C-C 和 C-H 键振动而抑制非辐射能量损失），经高能 X 射线散射测量验证。这种形态转变最终导致 OPV 的J SC 、FF 和V OC同时提高。结果，PM6:L8-BO和D18:L8-BO的最大PCE分别从19.1%和19.3%增加到19.8%和20.2%，这是单结OPV的最高值之​​一。 B6Cl 大学提高 OPV 性能的作用在一系列聚合物：NFA OPV 中得到了进一步证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c01503
• 作为产物：
  描述：

  4-溴邻苯二甲酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5(6)-溴-3-(二氰基亚甲基)茚-1-酮混合物
  参考文献：
  名称：

  用于有机太阳能电池中压缩分子堆积的 π 扩展非富勒烯受体可实现超过 20% 的效率

  摘要：

  由于有机半导体聚集引起的亮度猝灭，有机光伏（OPV）面临着高效电荷传输和受抑制的非辐射复合之间的权衡。为了解决这一巨大挑战，设计了一种蜂窝状网络中具有大空隙的π延伸非富勒烯受体（NFA）B6Cl，并将其引入光伏系统中。我们发现少量（即 0.5 或 1 wt%）B6Cl 的存在可以压缩主体受体 L8-BO 的分子堆积，导致 π-π 堆积距离从 3.59 缩短至 3.50 Å（这将改善电荷传输）与有序烷基链堆积（由于抑制 C-C 和 C-H 键振动而抑制非辐射能量损失），经高能 X 射线散射测量验证。这种形态转变最终导致 OPV 的J SC 、FF 和V OC同时提高。结果，PM6:L8-BO和D18:L8-BO的最大PCE分别从19.1%和19.3%增加到19.8%和20.2%，这是单结OPV的最高值之​​一。 B6Cl 大学提高 OPV 性能的作用在一系列聚合物：NFA OPV 中得到了进一步证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c01503

文献信息

• [EN] ORGANIC SEMICONDUCTING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS SEMI-CONDUCTEURS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2019052935A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  P17220De -253- Abstract of the Disclosure The invention relates to novel organic semiconducting compounds containing apolycyclicunit, to methods for their preparation and educts or intermediates used therein, to compositions, polymer blends and formulations containing them, to the use of the compounds, compositions and polymer blends as organic semiconductors in, or for the preparation of, organic electronic (OE) devices, especially organic photovoltaic (OPV) devices, perovskite-based solar cell (PSC) devices,organic photodetectors (OPD), organic field effect transistors (OFET) and organic light emitting diodes (OLED), and to OE, OPV, PSC, OPD,OFET and OLED devices comprising these compounds, compositions or polymer blends.

  这项发明涉及含有多环单元的新型有机半导体化合物，以及其制备方法和在其中使用的底物或中间体，含有它们的组合物、聚合物混合物和配方，将这些化合物、组合物和聚合物混合物用作有机半导体的用途，或用于制备有机电子（OE）器件，特别是有机光伏（OPV）器件、钙钛矿太阳能电池（PSC）器件、有机光电探测器（OPD）、有机场效应晶体管（OFET）和有机发光二极管（OLED），以及包含这些化合物、组合物或聚合物混合物的OE、OPV、PSC、OPD、OFET和OLED器件。
• Configurational Isomers Induced Significant Difference in All‐Polymer Solar Cells
  作者：Hengtao Wang、Hui Chen、Weicheng Xie、Hanjian Lai、Tingxing Zhao、Yulin Zhu、Lin Chen、Chunxian Ke、Nan Zheng、Feng He

  DOI：10.1002/adfm.202100877

  日期：2021.6

  the highest values recorded to date, while the δ-position based isomer (PBTIC-δ-2F2T) is insoluble and cannot be processed after parallel polymerization. The mixed-isomers based polymer, PBTIC-m-2F2T, shows better processing capability but has a low efficiency of 3.26%. Further investigation shows that precise control of configuration helps to improve the regularity of the polymer chain and reduce

  聚合物受体的设计对全聚合物太阳能电池的性能起着至关重要的作用。近年来，小分子聚合策略取得了巨大成功，但大多数聚合物是由混合单体合成的，严重影响了批次间的重现性。在这里，一种以克规模分离γ-Br-IC 或δ-Br-IC 并应用单体构型控制策略的方法，其中产生两种异构聚合物受体（PBTIC-γ-2F2T 和 PBTIC-δ-2F2T）报道。作为比较，PBTIC- m-2F2T 也由混合单体合成。基于 γ 位的聚合物 (PBTIC-γ-2F2T) 显示出良好的溶解性，与 PM6 混合时实现了 14.34% 的最佳功率转换效率和 0.95 V 的高开路电压，这是迄今为止记录的最高值之​​一, 而基于 δ 位的异构体 (PBTIC-δ-2F2T) 是不溶性的，平行聚合后无法加工。基于混合异构体的聚合物 PBTIC- m -2F2T 显示出更好的加工能力，但效率较低，仅为3.26%。进一步的研究表明，
• A Broad Light‐Harvesting Conjugated Oligoelectrolyte Enables Photocatalytic Nitrogen Fixation in a Bacterial Biohybrid
  作者：Zhongxin Chen、Glenn Quek、Ji‐Yu Zhu、Samuel J. W. Chan、Sarah J. Cox‐Vázquez、Fernando Lopez‐Garcia、Guillermo C. Bazan

  DOI：10.1002/anie.202307101

  日期：2023.9.11

  developed a new strategy to enable light-driven nitrogen fixation in non-photosynthetic bacteria by integrating the novel conjugated oligoelectrolyte COE-IC into A. vinelandii. Upon excitation of light, COE-IC generates electron equivalents at the abiotic-biotic interface. These photoelectrons are then transferred to nitrogenase, which drives the reduction of dinitrogen to ammonia.

  我们开发了一种新策略，通过将新型共轭寡电解质COE-IC整合到A. vinelandii中，在非光合细菌中实现光驱动固氮。在光激发下，COE-IC在非生物-生物界面产生电子当量。然后这些光电子被转移到固氮酶，驱动二氮还原为氨。
• Positional isomeric effect of monobrominated ending groups within small molecule acceptors on photovoltaic performance
  作者：Wei Wang、Gongchun Li、Yuhao Li、Chun Zhan、Xinhui Lu、Shengqiang Xiao

  DOI：10.1039/d1ra05426k

  日期：——

  As an ending acceptor unit (A) within acceptor–donor–acceptor (A–D–A)-type small molecule acceptors (SMAs), monobrominated 1,1-dicyanomethylene-3-indanone (IC-Br) plays a critical role on developing high-performance SMAs and polymer acceptors from polymerizing SMAs. IC-Br is usually a mixture (IC-Br-m) consisting of positional isomeric IC-Br-γ and IC-Br-δ (bromine substituted on the γ and δ positions

  作为受体-供体-受体 (A-D-A) 型小分子受体 (SMA) 中的末端受体单元 (A)，一溴化 1,1-二氰亚甲基-3-茚满酮 (IC-Br) 在开发高性能 SMA 和聚合 SMA 的聚合物受体。 IC-Br通常是由位置异构体IC-Br-γ和IC-Br-δ（分别在γ和δ位置上被溴取代）组成的混合物（IC-Br-m）。这些单溴化末端基团的位置异构效应已被证明在调节光伏性能方面发挥着重要作用。充分研究一溴化的这种异构效应对于 SMA 甚至聚合物受体具有重要价值。在本研究中，受益于 IC-Br-m 中 IC-Br-γ 和 IC-Br-δ 的高产率分离，双(噻吩并[3,2- b ]环戊基)苯并[1,2- b] ：选择4,5- b ']二硒吩（BDSeT）作为D单元，并分别与IC-Br-γ、IC-Br-δ和IC-Br-m组合作为A单元。由此获得了三种 A-D-A 型 SMA（BDSeTICBr-γ、BDSeTICBr-δ
• Giant Molecule Acceptor Enables Highly Efficient Organic Solar Cells Processed Using Non‐halogenated Solvent
  作者：Hongmei Zhuo、Xiaojun Li、Jinyuan Zhang、Shucheng Qin、Jing Guo、Ruimin Zhou、Xin Jiang、Xiangxi Wu、Zekun Chen、Jing Li、Lei Meng、Yongfang Li

  DOI：10.1002/anie.202303551

  日期：2023.6.26

  Two vinyl π-spacer linking-site isomerized giant molecule acceptors (GMAs) EV-i and EV-o were synthesized and applied in non-halogenated solvent o-xylene (o-XY) processed organic solar cells (OSCs). The EV-i based OSC exhibits suitable phase separation in active layer, which contributes to a higher power conversion efficiency (PCE) of 18.27 %, while the EV-o based OSCs show a poor PCE of 2.50 % due

  合成了两种乙烯基 π 间隔基连接位点异构化巨分子受体 (GMA) EV-i 和 EV-o，并将其应用于非卤化溶剂邻二甲苯 ( o -XY )处理的有机太阳能电池 (OSC)。基于 EV-i 的 OSC 在有源层中表现出合适的相分离，这有助于实现 18.27% 的更高功率转换效率 (PCE)，而基于 EV-o 的 OSC 由于其过度聚集而显示出 2.50% 的 PCE。