(4R,5S)-5-methyl-4-phenyloxan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5S)-5-methyl-4-phenyloxan-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: OPPRBNGMJKZJFX-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5E)-7-mesityl-4-methyl-7-oxo-3-phenylhept-5-enal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 双氧水 、 sodium cyanoborohydride 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4R,5S)-5-methyl-4-phenyloxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  无环二烯丙基甲硅烷基醚的有机催化，高对映选择性的乙烯基开山-迈克尔反应

  摘要：

  现在也是无环的：线性，无环二烯醇甲硅烷基醚的第一个催化，对映选择性，乙烯基迈克尔反应得以实现。根据亚胺离子催化原理，该反应可一步得到1,7-二氧代化合物，具有良好的收率，完全的区域选择性和出色的对映选择性。γ取代的二烯醇甲硅烷基醚为产品提供了两个具有良好非对映选择性的新的立体异构中心。Ms = mesityl，PNBA =对硝基苯甲酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201207058

文献信息

• Iron-Catalyzed Reductive Metalation–Allylation and Metalative Cyclization of 2,3-Disubstituted Oxetanes and Their Stereoselectivity
  作者：Sentaro Okamoto、Yu-ki Sugiyama、Shiori Heigozono、Kazuhiro Tamura

  DOI：10.1055/s-0035-1561627

  日期：——

  2-position of the oxetanes is lost during the reactions suggesting the involvement of a radical process. A novel process for the reductive magnesiation of 2-substituted oxetanes and the metalative cyclization of ω-alkynyl oxetanes is developed using n-propylmagnesium chloride in the presence of an iron catalyst. The generated intermediate organomagnesium compounds react with electrophiles. The reactions of

  摘要 在铁催化剂的存在下，使用氯化正丙基镁开发了一种新的还原方法，用于2-取代的氧杂环丁烷的还原性放大反应和ω-炔基氧杂环丁烷的金属化环化反应。产生的中间体有机镁化合物与亲电子试剂反应。研究了在存在或不存在氰化铜（I）的情况下2,3-二取代的氧杂环丁烷的反应及其与烯丙基卤的烯丙基化反应，在不存在或存在铜（I）的情况下观察到独特的立体选择性转换氰化物。另外，发现3-取代的2-炔基氧杂环丁烷的金属化环化以反选择性方式从顺式和反式两种方式进行。-基材。在所有情况下，在反应过程中，在氧杂环丁烷的2位上的立体化学丧失，表明参与了自由基过程。 在铁催化剂的存在下，使用氯化正丙基镁开发了一种新的还原方法，用于2-取代的氧杂环丁烷的还原性放大反应和ω-炔基氧杂环丁烷的金属化环化反应。产生的中间体有机镁化合物与亲电子试剂反应。研究了在存在或不存在氰化铜（I）的情况下2,3-二取代的氧杂环丁烷的反应及其与烯丙
• Organocatalytic, Highly Enantioselective Vinylogous Mukaiyama-Michael Reaction of Acyclic Dienol Silyl Ethers
  作者：Vaishali Gupta、Sai Sudhir、Tanmay Mandal、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/anie.201207058

  日期：2012.12.7

  acyclic: The first catalytic, enantioselective, vinylogous Michael reaction of linear, acyclic dienol silyl ethers was achieved. The reaction, based upon the principle of iminium ion catalysis, delivered 1,7‐dioxo compounds in one step with good yields, complete regio‐, and excellent enantioselectivity. γ‐Substituted dienol silyl ethers furnished products with two new stereogenic centers with good diastereoselectivity

  现在也是无环的：线性，无环二烯醇甲硅烷基醚的第一个催化，对映选择性，乙烯基迈克尔反应得以实现。根据亚胺离子催化原理，该反应可一步得到1,7-二氧代化合物，具有良好的收率，完全的区域选择性和出色的对映选择性。γ取代的二烯醇甲硅烷基醚为产品提供了两个具有良好非对映选择性的新的立体异构中心。Ms = mesityl，PNBA =对硝基苯甲酸。