methyl (4S,5S)-(E)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methyl-2-heptenoate | 141858-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4S,5S)-(E)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methyl-2-heptenoate
• CAS: 141858-85-7
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃Si
• 分子量: 286.487
• InChiKey: GLRJFABZUJVVSY-QFEHZMRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S,5S)-(E)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methyl-2-heptenoate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到methyl epimycinonate I
  参考文献：
  名称：

  An Enantiocontrolled Route to Protomycinolide IV and Its Presumed Biogenetic Precursors Using (S)-O-Benzylglycidol

  摘要：

  Starting with (S)-O-benzylglycidol (9) as only chiral building block, a formal synthesis of protomycinolide IV (1) and the first syntheses of its presumed biogenetic precursors methyl epimycinonate I (2), methyl mycinonate I (3), methyl mycinonate II (4), and decarboxymycinonic acid III (5), have been achieved via the eight-carbon unit (8) as a common intermediate.

  DOI：

  10.3987/com-91-s80
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-(E)-7-benzyloxy-4-methyl-1-trimethylsilylhept-5-en-1-yn-3-ol 在 platinum(IV) oxide 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氰化钠 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.3h， 生成 methyl (4S,5S)-(E)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methyl-2-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  An Enantiocontrolled Route to Protomycinolide IV and Its Presumed Biogenetic Precursors Using (S)-O-Benzylglycidol

  摘要：

  Starting with (S)-O-benzylglycidol (9) as only chiral building block, a formal synthesis of protomycinolide IV (1) and the first syntheses of its presumed biogenetic precursors methyl epimycinonate I (2), methyl mycinonate I (3), methyl mycinonate II (4), and decarboxymycinonic acid III (5), have been achieved via the eight-carbon unit (8) as a common intermediate.

  DOI：

  10.3987/com-91-s80