Dicyclopropylcarbinyl-phosphonat | 6554-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Dicyclopropylcarbinyl-phosphonat
• CAS: 6554-31-0
• 化学式: C₈H₁₅O₃P
• 分子量: 190.179
• InChiKey: FATCJRXQQXKZAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.8±9.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dicyclopropylcarbinyl-phosphonat 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 Dicyclopropylcarbinyl-methyl-phosphat
  参考文献：
  名称：

  二环丙基碳酰氯磷酸酯的制备及其在磷酸化反应中的应用

  摘要：

  已经合成了用于磷酸化反应的二环丙基羰基磷酰氯。该试剂和伯或仲醇产生相应的酯。它与核苷的伯羟基和仲羟基官能团反应形成核苷酸三酯。用酸水溶液将磷酸二环丙基羰基甲基酯水解为磷酸单薄荷酯。核苷酸三酯产生的游离核苷酸的量反映了它们在酸中的不稳定性，因此，从2'，3'-异亚丙基-尿苷中产生的尿苷5'磷酸盐的总产率为53％，而在12中仅获得了胸苷3'的磷酸盐。 ％来自5′-O-三苯甲基胸苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(66)80003-0
• 作为产物：
  描述：

  羟甲基环丙烷 在 吡啶 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Dicyclopropylcarbinyl-phosphonat
  参考文献：
  名称：

  二环丙基碳酰氯磷酸酯的制备及其在磷酸化反应中的应用

  摘要：

  已经合成了用于磷酸化反应的二环丙基羰基磷酰氯。该试剂和伯或仲醇产生相应的酯。它与核苷的伯羟基和仲羟基官能团反应形成核苷酸三酯。用酸水溶液将磷酸二环丙基羰基甲基酯水解为磷酸单薄荷酯。核苷酸三酯产生的游离核苷酸的量反映了它们在酸中的不稳定性，因此，从2'，3'-异亚丙基-尿苷中产生的尿苷5'磷酸盐的总产率为53％，而在12中仅获得了胸苷3'的磷酸盐。 ％来自5′-O-三苯甲基胸苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(66)80003-0

文献信息

• Reactivity of triethyl phosphite with tetrachloromethane : electron transfer versus ionic substitution on “positive” halogen
  作者：Salem Bakkas、Michel Julliard、Michel Chanon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89983-x

  日期：1987.1

  the first therefore suggests a radical mechanism but not the second.However in this particular case even the results obtained with the tris(cyclopropylnethyl) phosphite may be rationalized also by an ionic mechanism. For the photostimulated reaction [1] , the overall quantum yield is 0.1. The electrochemical oxidation of 1 with added CCI4 does not account for a radical chain process as the main pathway

  从机理的角度研究了亚磷酸三乙酯（1）与四氯甲烷（2）的反应[1]。1在80°C下与2反应形成三乙基三氯甲烷膦酸酯（03）（85-90％的收率）和氯乙烷（4）（80％的收率）。若干结果暗示了自由基链机制（如S RN1）。三氯甲基自由基被2,6-二叔丁基-4-甲酚（BHT）捕获，反应可以通过UV辐射（254 nm）引发，并且在1和2之间形成电荷转移络合物（CTC）；此外，该反应被7,7'，8,8'四氰基喹二甲烷（TCNQ）抑制。在这些反应中，将亚磷酸三（环丙基甲基）酯（12a）和亚磷酸三（1-己烯-6基）酯（7a）用作潜在的自由基钟。第一个导致3-氯-1-丁烯（17），第二个导致5-氯-1-己烯（11），因此第一个提示了自由基机理，但没有第二个提示。亚磷酸三（环丙基乙基）酯获得的结果也可以通过离子机理来合理化。对于光刺激反应[1]，总量子产率为0.1。添加CCI的1的电化学氧化4并未将激进的连
• Process and iron-based catalyst composition for the production of syndiotactic 1,2-polybutadiene
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：EP0994128A1

  公开（公告）日：2000-04-19

  A catalyst composition comprising (a) an iron-containing compound, (b) a dihydrocarbyl hydrogen phosphite, and (c) an organoaluminum compound is disclosed for polymerizing 1,3-butadiene into syndiotactic 1,2-polybutadiene. The use of the catalyst composition of this disclosure avoids the use of environmentally detrimental components such as carbon disulfide and halogenated solvents. The melting temperature of the syndiotactic 1,2-polybutadiene can be varied from about 100 to about 200 °C by variations in the catalyst components and the component ratios. The ability to vary the melting temperature over such a broad range with a single catalyst composition is very desirable. The syndiotactic 1,2-polybutadiene can be used as a plastic or as an additive for rubber compositions wherein it can crosslink with conventional rubbers using conventional crosslinking agents.

  本发明公开了一种催化剂组合物，该催化剂组合物包括(a)含铁化合物，(b)二氢羰基亚磷酸氢酯和(c)有机铝化合物，用于将 1,3-丁二烯聚合成对位 1,2-聚丁二烯。使用本公开的催化剂组合物可以避免使用二硫化碳和卤代溶剂等有害环境的成分。通过改变催化剂组分和组分比例，辛二聚丁二烯的熔化温度可在约 100 至约 200 °C 之间变化。使用单一催化剂成分就能在如此大的范围内改变熔化温度是非常理想的。辛二聚丁二烯可用作塑料或橡胶组合物的添加剂，其中辛二聚丁二烯可使用常规交联剂与常规橡胶交联。
• Iron-based catalyst composition and process for producing syndiotactic 1,2-polybutadiene
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：EP0994129A1

  公开（公告）日：2000-04-19

  A catalyst composition comprising (a) an iron-containing compound, (b) an organomagnesium compound and (c) a dihydrocarbyl hydrogen phosphite is disclosed for polymerizing 1,3-butadiene into syndiotactic 1,2-polybutadiene. The use of the catalyst composition of this disclosure avoids the use of environmentally detrimental components such as carbon disulfide and halogenated solvents. The melting temperature of the syndiotactic 1,2-polybutadiene can be varied from about 100 to about 190 °C by variations in the catalyst components and the component ratios. The ability to vary the melting temperature with a single catalyst composition is very desirable. The syndiotactic 1,2-polybutadiene can be used as a plastic or as an additive for rubber compositions wherein it can crosslink with conventional rubbers using conventional crosslinking agents.

  本发明公开了一种催化剂组合物，由(a)含铁化合物、(b)有机镁化合物和(c)二氢羰基亚磷酸氢酯组成，用于将 1,3-丁二烯聚合成对位 1,2-聚丁二烯。使用本公开的催化剂组合物可以避免使用二硫化碳和卤代溶剂等有害环境的成分。通过改变催化剂组分和组分比例，辛二聚丁二烯的熔化温度可在约 100 至约 190 °C 之间变化。用单一催化剂成分改变熔化温度的能力是非常理想的。辛二聚丁二烯可用作塑料或橡胶组合物的添加剂，其中辛二聚丁二烯可使用常规交联剂与常规橡胶交联。
• Method of preparing syndiotactic 1,2-polybutadiene with a chromium-based catalyst system
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：EP0994127A1

  公开（公告）日：2000-04-19

  A process for polymerizing 1,3-butadiene into syndiotactic 1,2-polybutadiene is described using a catalyst system comprising (a) a chromium-containing compound, (b) an organoaluminum hydride, and (c) a hydrogen phosphite. The use of the catalyst system avoids the use of environmentally detrimental components such as carbon disulfide and halogenated solvents. The syndiotactic 1,2-polybutadiene can be used as a plastic or as an additive for rubber compositions wherein it can crosslink with conventional rubbers using conventional crosslinking agents.

  本发明介绍了一种将 1,3-丁二烯聚合成 1,2-聚丁二烯的工艺，该工艺使用的催化剂系 统包括：(a) 含铬化合物；(b) 有机氢化铝；(c) 亚磷酸氢盐。使用该催化剂体系可避免使用二硫化碳和卤代溶剂等有害环境的成分。聚对二甲苯丁二烯可用作塑料或橡胶组合物的添加剂，使用传统交联剂可与传统橡胶交联。
• Process for producing blends of syndiotactic 1,2-polybutadiene and rubbery elastomers with an iron-based catalyst system
  申请人：——

  公开号：US20010007000A1

  公开（公告）日：2001-07-05

  A process for preparing blends of syndiotactic 1,2-polybutadiene and rubbery elastomers comprising the steps of (1) providing a mixture of high cis-1,4-polybutadiene rubber cement and 1,3-butadiene monomer, and (2) combining (a) an iron-containing compound, (b) a hydrogen phosphite, and (c) an organoaluminum compound to form a catalyst composition outside the presence of the mixture of rubber cement and monomer, and (3) adding the catalyst composition to the mixture and thereby polymerizing the 1,3-butadiene monomer into syndiotactic 1,2-polybutadiene within the rubber cement.

  一种制备辛二烯-1,2-聚丁二烯和橡胶弹性体混合物的工艺，包括以下步骤：(1) 提供高顺式-1,4-聚丁二烯橡胶胶结物和 1,3-丁二烯单体的混合物；(2) 将(a) 含铁化合物、(b) 亚磷酸氢盐(3) 将催化剂组合物加入混合物中，从而使 1,3-丁二烯单体在橡胶水门汀中聚合成顺式 1,2-聚丁二烯。