(-)-(1S,2S,3R,4R)-3,4-(cyclohexylidenedioxy)-2-methoxycyclohexan-1-ol | 198628-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(1S,2S,3R,4R)-3,4-(cyclohexylidenedioxy)-2-methoxycyclohexan-1-ol
• 英文别名: (3aR,4S,5S,7aR)-4-methoxyspiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-ol
• CAS: 198628-65-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: ZLSOHRPFJBYJNJ-WHOHXGKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,2S,3R,4R)-3,4-(cyclohexylidenedioxy)-2-methoxycyclohexan-1-ol 在 lithium hydroxide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 作用下， 生成 (-)-(1R,2S,3R,4R)-3,4-(cyclohexylidenedioxy)-2-methoxycyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  酮同化生成α-甲氧基酮：在conduritol合成中的应用

  摘要：

  Trost将酮转化为α-甲氧基化的高级同系物的砜同系物方法的范围已大大扩展。在羟基砜重排步骤中使用四氯化锆（或ha）可得到芳烷基酮，二烷基酮和环烷酮的加合物，收率良好，并且重排发生时具有全部区域选择性。提出了机械观察，其解释了作为副产物的α-羟基醛的形成，并且表明了制备它们的有效方法。描述了同源方法在二氢conduritols的立体选择性合成中的应用。

  DOI：

  10.1039/a703073h
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2R,3R,4R)-3,4-(cyclohexylidenedioxy)-2-methoxycyclohexan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到(-)-(1S,2S,3R,4R)-3,4-(cyclohexylidenedioxy)-2-methoxycyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  酮同化生成α-甲氧基酮：在conduritol合成中的应用

  摘要：

  Trost将酮转化为α-甲氧基化的高级同系物的砜同系物方法的范围已大大扩展。在羟基砜重排步骤中使用四氯化锆（或ha）可得到芳烷基酮，二烷基酮和环烷酮的加合物，收率良好，并且重排发生时具有全部区域选择性。提出了机械观察，其解释了作为副产物的α-羟基醛的形成，并且表明了制备它们的有效方法。描述了同源方法在二氢conduritols的立体选择性合成中的应用。

  DOI：

  10.1039/a703073h