3-Acetyl-1H-indole-4-carbaldehyde | 915943-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Acetyl-1H-indole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 3-acetyl-1H-indole-4-carbaldehyde
• CAS: 915943-52-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: JICVTKYNXXZLSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetyl-1H-indole-4-carbaldehyde 在 氢氧化钾 、 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-Methoxy-10-azapentacyclo[9.7.1.02,10.03,8.015,19]nonadeca-1,3(8),4,6,11,13,15(19),16-octaen-18-one
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of 5-demethyl-HKI 0231A and 5-demethyl-HKI 0231B

  摘要：

  The pentacyclic skeleton of HKI 0231A and HKI 0231B was synthesized by a novel radical cyclization/oxidation followed by DDQ oxidation to introduce the methoxyl groups the HKI 0231B series. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.065
• 作为产物：
  描述：

  4-吲哚甲醛 、 乙酸酐 以61%的产率得到3-Acetyl-1H-indole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of 5-demethyl-HKI 0231A and 5-demethyl-HKI 0231B

  摘要：

  The pentacyclic skeleton of HKI 0231A and HKI 0231B was synthesized by a novel radical cyclization/oxidation followed by DDQ oxidation to introduce the methoxyl groups the HKI 0231B series. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.065

文献信息

• Discovery of a Phenylamine-Incorporated Angucyclinone from Marine <i>Streptomyces</i> sp. PKU-MA00218 and Generation of Derivatives with Phenylamine Analogues
  作者：Tan Liu、Jing Jin、Xiaoyan Yang、Juan Song、Jiahui Yu、Tongtong Geng、Zhongyi Zhang、Xueyang Ma、Guiyang Wang、Hua Xiao、Yuanjie Ge、Xiaoxu Sun、Baiying Xing、Xiaojie Ma、Changbiao Chi、Yi Kuang、Min Ye、Hailong Wang、Youming Zhang、Donghui Yang、Ming Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00800

  日期：2019.4.19

  A new phenylamine-incorporated angucyclinone (1) featuring a unique 1-phenylbenzo[cd]indol-3(1H)-one moiety was discovered from marine Streptomyces sp. PKU-MA00218. A series of experimental investigations identified that 1 was produced from the nonenzymatic conversion of a C-ring-cleaved angucyclinone (2) with phenylamine. Utilizing the nonenzymatic conversion, 18 phenylamine-incorporated angucyclinone

  从海洋链霉菌（Streptomyces sp ）中发现了一种新的苯胺结合的环环酮（1），具有一个独特的1-苯基苯并[ cd ]吲哚3（1 H）-一个部分。PKU-MA00218。一系列实验研究确定1是由C环裂解的gu环素（2）与苯胺的非酶转化所产生的。利用非酶转化，在温和条件下有效地生成了18个带有卤素，甲基，甲氧基和羧基取代基的结合有苯胺的an环素酮衍生物。这些结果突出了非酶反应在扩大环环素的结构多样性中的令人印象深刻的作用。
• A concise synthesis of 5-demethyl-HKI 0231A and 5-demethyl-HKI 0231B
  作者：George A. Kraus、Tao Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.065

  日期：2006.10

  The pentacyclic skeleton of HKI 0231A and HKI 0231B was synthesized by a novel radical cyclization/oxidation followed by DDQ oxidation to introduce the methoxyl groups the HKI 0231B series. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.