4-methyl-1-(trimethylsilyl)quinolin-2(1H)-one | 344312-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-1-(trimethylsilyl)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: N-SiMe3-4-methylquinolin-2(1H)-one；4-methyl-N-TMS-quinolin-2-one；4-methyl-1-trimethylsilylquinolin-2-one
• CAS: 344312-50-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NOSi
• 分子量: 231.37
• InChiKey: IQVQIPAKPIPAOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-(trimethylsilyl)quinolin-2(1H)-one 在 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-(methyldifluorosilylmethyl)-4-methylquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺和酰亚胺五配位（O→Si）-螯合物二氟（甲基）甲硅烷基甲基衍生物的合成，结构和立体动力学行为

  摘要：

  通过多核（1 H，13 C，19 F，29 Si）和2D（COSY，HETCOR 1 H，13 C）NMR光谱研究了（O→Si）-螯合物甲基二氟硅烷在溶液中的结构和立体动力学行为。研究的配合物范围包括酰胺RC（O）N（R'）CH 2 SiMeF 2 [R = Ph，R'= H（1a）; R = R'= Me（1b）; R = Me，R'= CHMePh（1c）]，内酰胺LCH 2 SiMeF 2（L = 2-氧杂氮杂-1-基（2a），2,2-二甲基-4-氧-2- H-苯并[1,3 ] oxazin-3-yl（2b）或4-甲基-2-氧代喹啉-1-基（2c）]和六元酰亚胺Im 6 CH 2 [2,6-二氧代哌啶-1-基（3）]。通过溶液中的NMR研究以及配合物1c，2a，2c和3的单晶X射线研究证实了所有研究化合物中硅原子的五配位。溶液中19 F NMR信号所观察到的温度依赖性是通过硅原子配位

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.07.027
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-羟基-4-甲基喹啉 在 三乙胺 作用下， 以91%的产率得到4-methyl-1-(trimethylsilyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺和酰亚胺五配位（O→Si）-螯合物二氟（甲基）甲硅烷基甲基衍生物的合成，结构和立体动力学行为

  摘要：

  通过多核（1 H，13 C，19 F，29 Si）和2D（COSY，HETCOR 1 H，13 C）NMR光谱研究了（O→Si）-螯合物甲基二氟硅烷在溶液中的结构和立体动力学行为。研究的配合物范围包括酰胺RC（O）N（R'）CH 2 SiMeF 2 [R = Ph，R'= H（1a）; R = R'= Me（1b）; R = Me，R'= CHMePh（1c）]，内酰胺LCH 2 SiMeF 2（L = 2-氧杂氮杂-1-基（2a），2,2-二甲基-4-氧-2- H-苯并[1,3 ] oxazin-3-yl（2b）或4-甲基-2-氧代喹啉-1-基（2c）]和六元酰亚胺Im 6 CH 2 [2,6-二氧代哌啶-1-基（3）]。通过溶液中的NMR研究以及配合物1c，2a，2c和3的单晶X射线研究证实了所有研究化合物中硅原子的五配位。溶液中19 F NMR信号所观察到的温度依赖性是通过硅原子配位

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.07.027

文献信息

• Donor-stabilized five-coordinate cationic chelate silicon compounds with two (O→Si)-coordinating ligands
  作者：A. G. Shipov、A. A. Korlyukov、E. P. Kramarova、D. E. Arkhipov、S. Yu. Bylikin、Fan Hunze、S. A. Pogozhikh、T. P. Murasheva、V. V. Negrebetskii、V. N. Khrustalev、Yu. E. Ovchinnikov、A. R. Bassindale、P. G. A. Taylor、Yu. I. Baukov

  DOI：10.1134/s1070363211120036

  日期：2011.12

  Cationic O -> Si-coordinated bis-C,O-chelate silicon complexes [(LCH2)(2)Si(F)]BF4, containing monoanionic AcN(Me)CH2, 2-oxoperhydroazepinomethyl, 2,2-dimethyl-4-oxobenzo[1,3]oxazin-3-ylmethyl, and 4-methyl-2-oxoquinolinomethyl C,O-coordinating ligands were synthesized by the reaction of trimethylsilyl derivatives of amides, lactams, and related compounds with (ClCH2)(2)SiCl2 in a 2:1 ratio. The synthesized complexes were reacted with KF to obtain six-coordinate bis-C,O-chelates [(LCH2)(2)SiF2] which were then converted into the starting tetrafluoroborates by treatment with BF3 center dot Et2O. First representatives of cationic bis-O,O'-chelate silicon complexes with a 2-hydroxyacid amide fragment XSi[OCH(R)C(O)NMe2](2)}Y (X = Cl, Me, t-Bu, Ph, BrCH2; R = H, Me; Y - Cl-, ClHCl-, HgBr (3) (-) ) were synthesized by the reaction of XSiCl3 with O -> SiMe3 derivatives of dimethylamides of (S)-lactic and glycolic acids in a 1:2 ratio or by transesterification of XSi(OMe)(3) with glycolic acid dimethylamide followed by addition of acetyl bromide (ratio 1:3:1). The structure of the resulting chelates was proved by X-ray diffraction analysis.
• SASAKI, TADASHI;NAKANISHI, AKIRA;OHNO, MASATOMI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 6, 2051-2060
  作者：SASAKI, TADASHI、NAKANISHI, AKIRA、OHNO, MASATOMI

  DOI：——

  日期：——