(E)-4-Diazo-6,6-dimethyl-5-oxo-3-trifluoromethyl-hept-2-enoic acid methyl ester | 872186-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-Diazo-6,6-dimethyl-5-oxo-3-trifluoromethyl-hept-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-4-diazo-6,6-dimethyl-5-oxo-3-(trifluoromethyl)hept-2-enoate
• CAS: 872186-80-6
• 化学式: C₁₁H₁₃F₃N₂O₃
• 分子量: 278.231
• InChiKey: YDLSXKGOKCWZDT-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-Diazo-6,6-dimethyl-5-oxo-3-trifluoromethyl-hept-2-enoic acid methyl ester 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-(tert-butyl)carbonyl-4-trifluoromethyl-6-methoxypyridazine
  参考文献：
  名称：

  由氟化重氮二酮合成4-氟烷基取代的哒嗪

  摘要：

  两种方法被报告用于从含有氟烷基diazodiketones制备的3,4,6-三取代的哒嗪：维悌希/施陶丁格/序列氮杂-Wittig和施陶丁格/维蒂希/二氮杂-Wittig反应。与通过初始磷嗪相比，在第一阶段进行维蒂希反应可提高目标哒嗪的收率。在这两种方法中，合成的最后阶段（乙烯基膦嗪的形成和随后的diaza -Wittig反应）都是串联的过程。与未氟化的酰基和芳酰基羰基相比，R F活化的羰基在重氮二羰基和1,3-二氧杂磷嗪分子的Wittig烯化反应中具有更高的反应性（R FCO≫ COAlk，COAr），因此在相同条件下，非氟化的重氮二酮及其膦嗪不会产生哒嗪。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.01.004
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟-5,5-二甲基-2,4-己二酮 在 4-methyl-3-nitrobenzenesulfonyl azide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-4-Diazo-6,6-dimethyl-5-oxo-3-trifluoromethyl-hept-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Wittig Reaction of a Series of Diazodiketones: Synthesis and Structure of Fluorine-Containing Vinyldiazoketones

  摘要：

  (烷氧羰基)-和(苯甲酰)-甲烯三苯基膦与含氟二氮烯二酮的反应导致了全氟酰基羰基的烯化，并形成了氟化的乙烯基二氮烯二酮。与非氟化二氮烯二酮的类似反应在相同条件下不发生。所得的含氟乙烯基二氮烯二酮具有E-构型，无论取代基的性质和大小如何。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872180