(2S,3S)-3-methoxy-4-(4-methoxy-2,5-dihydrophenyl)-2-butanamine | 912538-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-methoxy-4-(4-methoxy-2,5-dihydrophenyl)-2-butanamine
• 英文别名: (2S,3S)-3-methoxy-4-(4-methoxycyclohexa-1,4-dien-1-yl)butan-2-amine
• CAS: 912538-54-6
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: WMWDFRSRAYTNSC-CABZTGNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-methoxy-4-(4-methoxy-2,5-dihydrophenyl)-2-butanamine 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3S,4aR,8aR)-1-benzoyl-3-methoxy-2-methyloctahydroquinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  桦木还原和氨基环化由高酪胺合成对映体纯的顺式-十氢喹啉

  摘要：

  用homotyramines的伯奇还原顺随后形成dihydroanisole衍生物的酸处理-β-氨基醇单元给出取代对映体纯的顺式-decahydroquinolines。如果羟基是游离的或被保护的，则该方法的立体选择性是不同的。该程序可以合成7个氧代十二氢喹啉，它们包含四个立体生成中心，其相对构型与Lepadins F和G具有相同的相对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.035
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-2-butanamine 在 氨 、 lithium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,3S)-3-methoxy-4-(4-methoxy-2,5-dihydrophenyl)-2-butanamine
  参考文献：
  名称：

  桦木还原和氨基环化由高酪胺合成对映体纯的顺式-十氢喹啉

  摘要：

  用homotyramines的伯奇还原顺随后形成dihydroanisole衍生物的酸处理-β-氨基醇单元给出取代对映体纯的顺式-decahydroquinolines。如果羟基是游离的或被保护的，则该方法的立体选择性是不同的。该程序可以合成7个氧代十二氢喹啉，它们包含四个立体生成中心，其相对构型与Lepadins F和G具有相同的相对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.035

文献信息

• Synthesis of enantiopure cis-decahydroquinolines from homotyramines by Birch reduction and aminocyclization
  作者：Marisa Mena、Nativitat Valls、Mar Borregán、Josep Bonjoch

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.035

  日期：2006.9

  Birch reduction of homotyramines with a syn-β-amino alcohol unit followed by acid treatment of formed dihydroanisole derivatives gives polysubstituted enantiopure cis-decahydroquinolines. The stereoselectivity of the process differs if the hydroxyl group is free or protected. The procedure allows the synthesis of 7-oxodecahydroquinolines embodying four stereogenic centres with the same relative configuration

  用homotyramines的伯奇还原顺随后形成dihydroanisole衍生物的酸处理-β-氨基醇单元给出取代对映体纯的顺式-decahydroquinolines。如果羟基是游离的或被保护的，则该方法的立体选择性是不同的。该程序可以合成7个氧代十二氢喹啉，它们包含四个立体生成中心，其相对构型与Lepadins F和G具有相同的相对构型。