(3S,4S,7R,8R)-8-Hydroxy-3-isopropyl-5-(4-methoxy-benzyl)-7-methyl-2-oxa-5-aza-spiro[3.4]octane-1,6-dione | 895579-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S,7R,8R)-8-Hydroxy-3-isopropyl-5-(4-methoxy-benzyl)-7-methyl-2-oxa-5-aza-spiro[3.4]octane-1,6-dione
• CAS: 895579-29-0
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• 分子量: 333.384
• InChiKey: MLSVNAWYPKNKKD-GMIDFTQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,7R,8R)-8-Hydroxy-3-isopropyl-5-(4-methoxy-benzyl)-7-methyl-2-oxa-5-aza-spiro[3.4]octane-1,6-dione 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到(3S,4S,7R,8R)-8-Hydroxy-3-isopropyl-7-methyl-2-oxa-5-aza-spiro[3.4]octane-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和 β-甲硅烷基酰亚胺底物用于催化、对映选择性共轭加成：(+)-Lactacystin 的全合成和新蛋白酶体抑制剂的发现

  摘要：

  手性 (salen) Al mu-oxo 二聚体 1 催化碳中心亲核试剂与 α,β-不饱和甲硅烷基酰亚胺的高度对映选择性共轭加成。烯丙基二甲基硅烷取代的酰亚胺 4 被确定为最佳底物，与各种腈亲核试剂以高产率和对映体过量进行加成反应。含硅产品是合成上有用的手性构件，正如它们在强效蛋白酶体抑制剂 (+)-lactacystin (2) 的对映选择性全合成中的应用所证明的。将内酰胺 5a 加工成天然产物分 12 个步骤进行，总产率为 11%，并通过一个不寻常的螺β-内酯中间体 (11) 进行。

  DOI：

  10.1021/ja061970a
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aS,6S,6aR)-3-Isopropenyl-4-(4-methoxy-benzyl)-1,1,6-trimethyl-5-oxo-tetrahydro-2-oxa-4-aza-1-sila-pentalene-3a-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 potassium fluoride 、 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 氢气 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 、 甲基磺酰氯 、 sodium phosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.58h， 生成 (3S,4S,7R,8R)-8-Hydroxy-3-isopropyl-5-(4-methoxy-benzyl)-7-methyl-2-oxa-5-aza-spiro[3.4]octane-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和 β-甲硅烷基酰亚胺底物用于催化、对映选择性共轭加成：(+)-Lactacystin 的全合成和新蛋白酶体抑制剂的发现

  摘要：

  手性 (salen) Al mu-oxo 二聚体 1 催化碳中心亲核试剂与 α,β-不饱和甲硅烷基酰亚胺的高度对映选择性共轭加成。烯丙基二甲基硅烷取代的酰亚胺 4 被确定为最佳底物，与各种腈亲核试剂以高产率和对映体过量进行加成反应。含硅产品是合成上有用的手性构件，正如它们在强效蛋白酶体抑制剂 (+)-lactacystin (2) 的对映选择性全合成中的应用所证明的。将内酰胺 5a 加工成天然产物分 12 个步骤进行，总产率为 11%，并通过一个不寻常的螺β-内酯中间体 (11) 进行。

  DOI：

  10.1021/ja061970a