3'-O-benzyl-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-deoxy-5'{[N-(3'-deoxythymidine-3'-yl)carboxamido]methyl}ribosylthymine | 1232359-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-benzyl-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-deoxy-5'{[N-(3'-deoxythymidine-3'-yl)carboxamido]methyl}ribosylthymine
• CAS: 1232359-48-6
• 化学式: C₃₅H₄₉N₅O₁₀Si
• 分子量: 727.887
• InChiKey: OTYOTBIATLXJJZ-YSLSUSBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  195.97
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-benzyl-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-deoxy-5'{[N-(3'-deoxythymidine-3'-yl)carboxamido]methyl}ribosylthymine 在 吡啶 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-deoxy-5'-{[N-(5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-deoxythymidine-3'-yl)carboxamido]methyl}ribosylthymine
  参考文献：
  名称：

  [含有C3'-NH-C（O）-CH（2）-C5'酰胺酰胺键的寡核苷酸类似物]。

  摘要：

  通过3'-脱氧-3'-氨基-5'-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）的相互作用合成了含有C3'-NH-C（O）-CH（2）-C5'酰胺核苷键的二核苷胸苷与3'-O-苯甲酰基-2'-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-5'-脱氧-5'-羧甲基核糖基胸腺嘧啶，由2'-O-乙酰基-3'-O-苄基-5'-脱氧制得-5'-乙氧基羰基甲基核糖基胸腺嘧啶通过乙酰基的甲醇分解，然后进行甲硅烷基化和酯皂化。用保护基进行标准操作后，将二核苷转化为3'-O-（2-氰基乙基-N，N-二异丙基亚磷酰胺），将其用于在自动合成仪上合成修饰的寡核苷酸。记录了由修饰和互补的天然寡核苷酸形成的双链体的解链曲线，计算了双相生成的熔融温度和热力学参数。与未修饰的双链体相比，将单个修饰的键引入寡核苷酸导致这些双链体的解链温度显着降低。

  DOI：

  10.1134/s1068162010020093
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 3'-O-benzyl-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-deoxy-5'{[N-(3'-deoxythymidine-3'-yl)carboxamido]methyl}ribosylthymine
  参考文献：
  名称：

  [含有C3'-NH-C（O）-CH（2）-C5'酰胺酰胺键的寡核苷酸类似物]。

  摘要：

  通过3'-脱氧-3'-氨基-5'-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）的相互作用合成了含有C3'-NH-C（O）-CH（2）-C5'酰胺核苷键的二核苷胸苷与3'-O-苯甲酰基-2'-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-5'-脱氧-5'-羧甲基核糖基胸腺嘧啶，由2'-O-乙酰基-3'-O-苄基-5'-脱氧制得-5'-乙氧基羰基甲基核糖基胸腺嘧啶通过乙酰基的甲醇分解，然后进行甲硅烷基化和酯皂化。用保护基进行标准操作后，将二核苷转化为3'-O-（2-氰基乙基-N，N-二异丙基亚磷酰胺），将其用于在自动合成仪上合成修饰的寡核苷酸。记录了由修饰和互补的天然寡核苷酸形成的双链体的解链曲线，计算了双相生成的熔融温度和热力学参数。与未修饰的双链体相比，将单个修饰的键引入寡核苷酸导致这些双链体的解链温度显着降低。

  DOI：

  10.1134/s1068162010020093