3,4-dicarbomethoxy-2-cyano-5-phenyl-pyrrole | 131195-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,4-dicarbomethoxy-2-cyano-5-phenyl-pyrrole
• 英文别名: dimethyl 2-cyano-5-phenyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 131195-43-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₄
• 分子量: 284.271
• InChiKey: NNJIIWPTBAZKOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  92.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-cyano-5-phenylpyrrolidine-3,4-dicarboxylate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 反应 19.0h， 以30%的产率得到3,4-dicarbomethoxy-2-cyano-5-phenyl-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）/ TEMPO / O 2催化体系在吡咯烷的好氧氧化脱氢芳构化中的应用

  摘要：

  首次开发了Cu（I）/ TEMPO（2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基）催化的完全饱和吡咯烷的需氧氧化脱氢芳构化反应，以合成多取代的吡咯。非贵金属催化剂，绿色氧化剂和环保溶剂的使用使反应更加可持续。

  DOI：

  10.1039/c9gc01932d

文献信息

• Reaction of aminopropanedinitrile 4-methylbenzenesulfonate [aminomalononitrile p-toluenesulfonate (tosylate)] with aromatic aldehydes
  作者：Fillmore Freeman、Darrick S. H. L. Kim

  DOI：10.1021/jo00002a031

  日期：1991.1

  Aminopropanedinitrile 4-methylbenzenesulfonate (ammoniopropanedinitrile p-toluenesulfonate, aminomalononitrile p-toluenesulfonate (tosylate), 1) reacts with aromatic aldehydes in methanolic sodium ethanoate to give diastereoselectively (E,E)-4-amino-1-aryl-3-cyano-4-methoxy-2-aza-1,3-butadienes (3) and trans-3,6-diaryl-2,2,5,5-tetracyanopiperazines (4). The product distribution (3:4) depends on the ratio of reactants and the structures of the substrates. Electron-releasing groups on the 4-position of the phenyl ring favor piperazine (4) formation (method B.) The formation of piperazines (4) may involve synthetically useful N-protonated aryl-and cyano-stabilized azomethine ylide (prototropic 1,3-dipoles) intermediates which could have resulted from an imine-azomethine ylide tautomerism of prior formed 1-aryl-3,3-dicyano-2-aza-1-propenes. 1,3-Dipolar cycloaddition [4 + 2] reactions of the highly reactive azomethine ylides with dimethyl 1,2-ethynedicarboxylate (DMAD) give 3,4-dicarbomethoxy-2-cyano-5-aryl-3-pyrrolines, which undergo facile dehydrocyanation to 3,4-dicarbomethoxy-2-cyano-5-arylpyrroles. The possible intermediacy of ketenimines and of aryl- and cyano-stabilized 2-azaallyl anionic intermediates in equilibrium with azomethine ylides is also considered.
• FREEMAN, FILLMORE;KIM, DARRICK S. H. L., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 657-663
  作者：FREEMAN, FILLMORE、KIM, DARRICK S. H. L.

  DOI：——

  日期：——