8-thio-3,6-dioxaoctyl β-D-lactoside | 1243241-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-thio-3,6-dioxaoctyl β-D-lactoside
• 英文别名: 2-[2-(2-mercaptoethoxy)ethoxy]ethyl 4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside；LacPEGSH；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[2-[2-(2-sulfanylethoxy)ethoxy]ethoxy]oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1243241-80-6
• 化学式: C₁₈H₃₄O₁₃S
• 分子量: 490.526
• InChiKey: SQHRTDOLGRSTRR-MUKCROHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-acetylthio-3,6-dioxaoctyl 2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-D-lactoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8-thio-3,6-dioxaoctyl β-D-lactoside
  参考文献：
  名称：

  多价乳糖量子点的表征及其在糖蛋白相互作用研究和细胞成像中的应用

  摘要：

  我们以前已经报道了一种简便而便捷的方法，用于制备新型的乳糖-CdSeS / ZnS量子点缀合物（Lac-QDs），该缀合物表现出对白细胞的生物相容性，非细胞毒性和特异性。为了进一步研究碳水化合物与蛋白质的相互作用，一系列具有不同乳糖密度和聚乙二醇化（n ＝ 3）制备具有更灵活的糖配体的乳糖-QDs缀合物（LacPEG-QDs）。可以通过NMR确定QD上的糖分子的量，这与TGA测定的结果一致。用ICP-OES测定缀合物的分子式。使用SPR测量了结合的QD与PNA蛋白之间的相互作用，结果表明，较高的乳糖密度有利于在相同浓度下的结合亲和力，而Lac-QD的亲和力高于LacPEG-QD。我们进一步使用固相分析来评估Lac-QD和LacPEG-QD在细胞水平上的抗粘附活性。结果表明，与LacPEG-QD相比，Lac-QD具有更强的防止THP1粘附于HUVEC的活性，这与SPR结果一致。我们认为，适当

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.05.046

文献信息

• Multivalent recognition of lectins by glyconanoparticle systems
  作者：Eugene Mahon、Teodor Aastrup、Mihail Barboiu

  DOI：10.1039/c002652b

  日期：——

  Multivalent recognition of lectin layers by glyconanoparticle sugar-clusters has been used to study the carbohydrate–protein interactions in a QCM sensing setup.

  多价凝集素层通过糖纳米颗粒糖簇的识别已被用于在QCM传感系统中研究碳水化合物-蛋白质相互作用。
• Characterization of multivalent lactose quantum dots and its application in carbohydrate–protein interactions study and cell imaging
  作者：Yang Yang、Min Yu、Ting-Ting Yan、Zhi-Hui Zhao、Yin-Lin Sha、Zhong-Jun Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.05.046

  日期：2010.7

  We have previously reported a facile and convenient method for the preparation of a new type of lactose-CdSeS/ZnS quantum dots conjugates (Lac-QDs) that exhibit biocompatibility, noncytotoxicity and specificity to leukocytes. In order to further study the carbohydrate–protein interactions, a series of Lac-QDs with different lactose densities and a PEGylated (n = 3) lactose-QDs conjugate (LacPEG-QDs)

  我们以前已经报道了一种简便而便捷的方法，用于制备新型的乳糖-CdSeS / ZnS量子点缀合物（Lac-QDs），该缀合物表现出对白细胞的生物相容性，非细胞毒性和特异性。为了进一步研究碳水化合物与蛋白质的相互作用，一系列具有不同乳糖密度和聚乙二醇化（n ＝ 3）制备具有更灵活的糖配体的乳糖-QDs缀合物（LacPEG-QDs）。可以通过NMR确定QD上的糖分子的量，这与TGA测定的结果一致。用ICP-OES测定缀合物的分子式。使用SPR测量了结合的QD与PNA蛋白之间的相互作用，结果表明，较高的乳糖密度有利于在相同浓度下的结合亲和力，而Lac-QD的亲和力高于LacPEG-QD。我们进一步使用固相分析来评估Lac-QD和LacPEG-QD在细胞水平上的抗粘附活性。结果表明，与LacPEG-QD相比，Lac-QD具有更强的防止THP1粘附于HUVEC的活性，这与SPR结果一致。我们认为，适当