4-hydroxy-2,3-dihydro-1H-pyrazolo[4,3-c]quinolin-3-one | 174565-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-2,3-dihydro-1H-pyrazolo[4,3-c]quinolin-3-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-1,5-dihydropyrazolo[4,3-c]quinolin-4-one；2,5-dihydro-1H-pyrazolo[4,3-c]quinoline-3,4-dione
• CAS: 174565-31-2
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₂
• 分子量: 201.184
• InChiKey: XNURVQUFZIRSQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基喹啉-3-甲酸乙酯 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-hydroxy-2,3-dihydro-1H-pyrazolo[4,3-c]quinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型抗氧化剂吡唑并[4,3-c]喹啉-3,4-二酮的合成，区域选择性和DFT分析

  摘要：

  摘要已经研究了肼，N-甲基肼和N-苯基肼与4-氯-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-羧酸乙酯衍生物的缩合。结果，以良好至高产率获得了12种新的抗氧化剂吡唑并[4，3 - c ]喹啉-3，4-二酮。当可能产生两种交叉产物时，仅分离出一个在N1位置带有甲基或苯基的异构体，并使用1D和2D NMR技术，FT-IR和燃烧分析对其进行明确表征。在皮尔逊硬质软酸碱骨架中进行了反应机理的DFT分析，确认了所观察到的吡唑并[4,3- c]的结构。]喹啉-3,4-二酮。这些计算表明，与其可能的区域异构体相比，合成的吡唑并[4,3 - c ]喹啉-3,4-二酮具有良好的动力学控制。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1660-7

文献信息

• Tricyclic dicarbonyl derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05688803A1

  公开（公告）日：1997-11-18

  Compounds of general formula (Ia), (Ib) and (II), wherein R.sup.1 and R.sup.2 each independently signify hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, nitro, trifluoromethyl, amino, halogen, cyano or R.sup.3 R.sup.4 NS(O).sub.2 -- and R.sup.3 and R.sup.4 signify lower alkyl, and R.sup.2 can additionally signify morpholino or thiomorpholino, a 5- or 6-membered heterocycle with 1-3N atoms optionally substituted by lower alkyl, hydroxy, amino or the group --CH.sub.2 NHCH.sub.3, a bicyclic heterocycle with 1-3N atoms or a group --NR.sup.5 R.sup.6 or --OR.sup.5 in which R.sup.5 and R.sup.6 can be the same or different and signify hydrogen, lower alkyl, hydroxy-lower alkyl, lower alkoxy-lower alkyl, amino-lower alkyl or lower alkylamino-lower alkyl, and X in formula (II) signifies --CH.dbd.CH--, --CH.dbd.N--, --NH--, --CO-- or --O--, as well as pharmaceutically usable salts of compounds of general formula (Ia), (Ib) and (II). They can be used for the treatment or prevention of illnesses, especially for the treatment or prevention of ischemia, hypoglycaemia, hypoxia, cerebral vascular spasms, spasticity, trauma, hemorrhagia, infection (viral, bacterial, amoebic, prional), epileptic seizures, autoimmune diseases, withdrawal symptoms, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease, intoxications, olivoponto-cerebellar atrophy, spinal cord injuries, schizophrenia, depressions, anxiety states, dependence, pains,autism and mental retardation.

  通式(Ia)、(Ib)和(II)的化合物，其中R.sup.1和R.sup.2分别独立表示氢、较低烷基、较低烷氧基、硝基、三氟甲基、氨基、卤素、氰基或R.sup.3 R.sup.4 NS(O).sub.2 --，而R.sup.3和R.sup.4表示较低烷基，R.sup.2还可以表示吗啡环或硫吗啡环，1-3个N原子的5-或6成员杂环，可选择地由较低烷基、羟基、氨基或基团--CH.sub.2 NHCH.sub.3取代，含有1-3个N原子的双环杂环或--NR.sup.5 R.sup.6或--OR.sup.5基团，其中R.sup.5和R.sup.6可以相同也可以不同，并表示氢、较低烷基、羟基较低烷基、较低烷氧基较低烷基、氨基较低烷基或较低烷基氨基较低烷基，以及通式(II)中的X表示--CH.dbd.CH--、--CH.dbd.N--、--NH--、--CO--或--O--，以及通式(Ia)、(Ib)和(II)的药用盐。它们可用于治疗或预防疾病，特别是用于治疗或预防缺血、低血糖、缺氧、脑血管痉挛、痉挛、创伤、出血、感染（病毒性、细菌性、阿米巴性、朊病毒性）、癫痫发作、自身免疫疾病、戒断症状、阿尔茨海默病、帕金森病、肌萎缩侧索硬化、亨廷顿病、中毒、橄榄桥小脑萎缩、脊髓损伤、精神分裂症、抑郁症、焦虑状态、依赖、疼痛、自闭症和智力障碍。
• TRICYCLIC DICARBONYL DERIVATIVES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0760819A1

  公开（公告）日：1997-03-12
• US5688803A
  申请人：——

  公开号：US5688803A

  公开（公告）日：1997-11-18
• [EN] TRICYCLIC DICARBONYL DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DICARBONYLIQUES TRICYCLIQUES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO1995032205A1

  公开（公告）日：1995-11-30

  (EN) Compounds of general formulae (Ia), (Ib) and (II), wherein R1 and R2 each independently signify hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, nitro, trifluoromethyl, amino, halogen, cyano or R3R4NS(O)2- and R3 and R4 signify lower alkyl, and R2 can additionally signify morpholino or thiomorpholino, a 5- or 6-membered heterocycle with 1-3 N atoms optionally substituted by lower alkyl, hydroxy, amino or the group -CH2NHCH3, a bicyclic heterocycle with 1-3 N atoms or a group -NR5R6 or -OR5 in which R5 and R6 can be the same or different and signify hydrogen, lower alkyl, hydroxy-lower alkyl, lower alkoxy-lower alkyl, amino-lower alkyl or lower alkylamino-lower alkyl, and X in formula (II) signifies -CH=CH-, -CH=N-, -NH-, -CO- or -O-, as well as pharmaceutically usable salts of compounds of general formulae (Ia), (Ib) and (II). They can be used for the treatment or prevention of illnesses, especially for the treatment or prevention of ischemia, hypoglycaemia, hypoxia, cerebral vascular spasms, spasticity, trauma, hemorrhagia, infection (viral, bacterial, amoebic, prional), epileptic seizures, autoimmune diseases, withdrawal symptoms, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease, intoxications, olivoponto-cerebellar atrophy, spinal cord injuries, schizophrenia, depressions, anxiety states, dependence, pains, autism and mental retardation.(FR) Cette invention se rapporte à des composés représentés par les formules générales (Ia), (Ib) et (II), où R1 et R2 signifient chacun séparément hydrogène, alkyle inférieur, alcoxy inférieur, nitro, trifluorométhyle, amino, halogène, cyano ou R3R4NS(O)2- et R3 et R4 signifient alkyle inférieur, et R2 peut en outre signifier morpholino ou thiomorpholino, un hétérocycle à cinq ou six éléments avec un à trois atomes N éventuellement substitué par alkyle inférieur, hydroxy, amino ou le groupe -CH2NHCH3, un hétérocycle bicyclique avec un à trois atomes N ou un groupe -NR5R6 ou -OR5, où R5 et R6, qui peuvent être identiques ou différents, signifient hydrogène, alkyle inférieur, hydroxy-alkyle inférieur, alcoxy inférieur-alkyle inférieur, amino-alkyle inférieur ou alkylamino inférieur-alkyle inférieur et X de la formule (II) signifie -CH=CH-, -CH=N-, -NH-, -CO- ou -O-, ainsi qu'à des sels de ces composés de formules générales (Ia), (Ib) et (II), qui soient utilisables sur le plan pharmaceutique. Ces composés peuvent servir au traitement ou à la prévention des maladies, telles que notamment l'ischémie, l'hypoglycémie, l'hypoxie, les spasmes vasculaires cérébraux, la spasticité, les traumas, les hémorragies, les infections (virales, bactériennes, amibiennes, à prions), les crises d'épilepsie, les maladies auto-immunes, les symptômes d'états de manque, la maladie d'Alzheimer, la maladie de Parkinson, la sclérose latérale amyotrophique, la maladie de Huntington, les intoxications, l'atrophie olivo-ponto-cérébelleuse, les lésions de la moelle épinière, la schizophrénie, les dépressions, les états d'anxiété, les dépendances, les douleurs, l'autisme et le retard mental.