5-Ethyl-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione | 80241-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Ethyl-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione
• CAS: 80241-12-9
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃O₅S
• 分子量: 291.328
• InChiKey: JJEVRLIPGOQZHT-DDIGBBAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.52
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  123.76
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 5-Ethyl-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione 以 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(3-ethyl-5-sulfanylidene-1H-1,2,4-triazol-4-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nucleoside analogs by addition-cyclization reaction of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate

  摘要：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖吡唑硫脲（I）与各种肼反应，生成4-取代的1-酰基硫脲类化合物。通过与甲氧基钠处理，它们的环化反应产生了类似核苷的衍生物。还研究了(I)与硫缬酸反应生成取代的1,3-硫代氮杂环己烷。

  DOI：

  10.1135/cccc19812197
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate 在 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-Ethyl-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nucleoside analogs by addition-cyclization reaction of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate

  摘要：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖吡唑硫脲（I）与各种肼反应，生成4-取代的1-酰基硫脲类化合物。通过与甲氧基钠处理，它们的环化反应产生了类似核苷的衍生物。还研究了(I)与硫缬酸反应生成取代的1,3-硫代氮杂环己烷。

  DOI：

  10.1135/cccc19812197