(3R,5S)-5-(iodomethyl)-3-propyloxolan-2-one | 193266-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,5S)-5-(iodomethyl)-3-propyloxolan-2-one
• CAS: 193266-46-5
• 化学式: C₈H₁₃IO₂
• 分子量: 268.095
• InChiKey: SFTNPNNXIWDKQW-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-5-(iodomethyl)-3-propyloxolan-2-one 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(3R,5R)-5-Methyl-3-propyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oxygenation Reaction of Methyl Valproate with A Mono-oxygenase Model Reagent: Implication for Stereochemical Identification of the Mammalian Metabolites of Valproic Acid.

  摘要：

  关于1的哺乳动物代谢物的立体化学分析，研究了利用单加氧酶的简单模型系统Fe(MeCN)2+6-H2O2-Ac2O在MeCN中对甲基戊二酸酯（2）的非酶氧合反应。甲基戊二酸酯（2）的这种氧合反应得到了反式异构体4a和顺式异构体4b的92:8混合物，以及对应于1的哺乳动物代谢物的5a和5b。通过光谱分析由氧合产物制备的相应β-内酯6a、γ-内酯7a和7b，阐明了4a、5a和5b的立体化学。也实现了（+）-7a的不对称合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.981
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S)-5-(bromomethyl)-3-propyloxolan-2-one 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3R,5S)-5-(iodomethyl)-3-propyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oxygenation Reaction of Methyl Valproate with A Mono-oxygenase Model Reagent: Implication for Stereochemical Identification of the Mammalian Metabolites of Valproic Acid.

  摘要：

  关于1的哺乳动物代谢物的立体化学分析，研究了利用单加氧酶的简单模型系统Fe(MeCN)2+6-H2O2-Ac2O在MeCN中对甲基戊二酸酯（2）的非酶氧合反应。甲基戊二酸酯（2）的这种氧合反应得到了反式异构体4a和顺式异构体4b的92:8混合物，以及对应于1的哺乳动物代谢物的5a和5b。通过光谱分析由氧合产物制备的相应β-内酯6a、γ-内酯7a和7b，阐明了4a、5a和5b的立体化学。也实现了（+）-7a的不对称合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.981