(3aS,4R,6S,7aS)-4-Ethyl-6-methoxy-1-[4-(4-pyridin-3-yl-imidazol-1-yl)-butyl]-hexahydro-pyrano[4,3-d]oxazol-2-one | 872183-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3aS,4R,6S,7aS)-4-Ethyl-6-methoxy-1-[4-(4-pyridin-3-yl-imidazol-1-yl)-butyl]-hexahydro-pyrano[4,3-d]oxazol-2-one
• 英文别名: (3aS,4R,6S,7aS)-4-ethyl-6-methoxy-1-[4-(4-pyridin-3-ylimidazol-1-yl)butyl]-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[4,3-d][1,3]oxazol-2-one
• CAS: 872183-01-2
• 化学式: C₂₁H₂₈N₄O₄
• 分子量: 400.478
• InChiKey: RLRHERDEACLCCW-YRPNKDGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6S,7aS)-4-Ethyl-6-methoxy-1-[4-(4-pyridin-3-yl-imidazol-1-yl)-butyl]-hexahydro-pyrano[4,3-d]oxazol-2-one 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到(3aS,4R,6S,7aS)-4-Ethyl-6-hydroxy-1-[4-(4-pyridin-3-yl-imidazol-1-yl)-butyl]-hexahydro-pyrano[4,3-d]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of oxazolidinone ketolide antibiotic segment mimetics

  摘要：

  大环内酯类药物已经通过结构和功能变异进行了大量改良，以扩大它们的活性谱并克服抗药性。酮内酯是一种新一代的14元环大环内酯类药物，是通过对易得到的红霉素A进行化学改性而得到的。我们设计和合成了双环氧唑啉酮-δ-内酯，以模拟酮内酯的“左端”周边。关键词：大环内酯类药物、酮内酯、50S r-RNA、片段模拟。

  DOI：

  10.1139/v05-095
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-2,6-dideoxy-6-C-methyl-α-D-ribo-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 甲醇 、 sodium azide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 cerous nitrate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 91.75h， 生成 (3aS,4R,6S,7aS)-4-Ethyl-6-methoxy-1-[4-(4-pyridin-3-yl-imidazol-1-yl)-butyl]-hexahydro-pyrano[4,3-d]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of oxazolidinone ketolide antibiotic segment mimetics

  摘要：

  大环内酯类药物已经通过结构和功能变异进行了大量改良，以扩大它们的活性谱并克服抗药性。酮内酯是一种新一代的14元环大环内酯类药物，是通过对易得到的红霉素A进行化学改性而得到的。我们设计和合成了双环氧唑啉酮-δ-内酯，以模拟酮内酯的“左端”周边。关键词：大环内酯类药物、酮内酯、50S r-RNA、片段模拟。

  DOI：

  10.1139/v05-095

文献信息

• Design and synthesis of oxazolidinone ketolide antibiotic segment mimetics
  作者：Stephen Hanessian、Kiran Kumar Kothakonda

  DOI：10.1139/v05-095

  日期：2005.6.1

  Macrolides have been modified to a large extent by structural and functional variants to expand their spectrum of activity and overcome resistance. Ketolides are new generation 14-membered ring macrolides derived by chemical modification of the readily available erythromycin A. We have designed and synthesized bicyclic oxazolidinone-δ-lactones to mimic the "left segment" periphery of ketolides.Key words: macrolide, ketolide, 50S r-RNA, segment mimetics.

  大环内酯类药物已经通过结构和功能变异进行了大量改良，以扩大它们的活性谱并克服抗药性。酮内酯是一种新一代的14元环大环内酯类药物，是通过对易得到的红霉素A进行化学改性而得到的。我们设计和合成了双环氧唑啉酮-δ-内酯，以模拟酮内酯的“左端”周边。关键词：大环内酯类药物、酮内酯、50S r-RNA、片段模拟。