(1S,3R,3aS,6aR)-3-[(R)-((2R,3R)-1-Allyl-3-methoxy-4-oxo-azetidin-2-yl)-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-methyl]-1-methyl-4,6-dioxo-5-phenyl-octahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylic acid methyl ester | 869720-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (1S,3R,3aS,6aR)-3-[(R)-((2R,3R)-1-Allyl-3-methoxy-4-oxo-azetidin-2-yl)-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-methyl]-1-methyl-4,6-dioxo-5-phenyl-octahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,3S,3aR,6aS)-1-[(R)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-[(2R,3R)-3-methoxy-4-oxo-1-prop-2-enylazetidin-2-yl]methyl]-3-methyl-4,6-dioxo-5-phenyl-1,2,3a,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 869720-89-8
• 化学式: C₂₉H₄₁N₃O₇Si
• 分子量: 571.746
• InChiKey: WDXRFNCXKNDBHL-VFKCPMJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,3aS,6aR)-3-[(R)-((2R,3R)-1-Allyl-3-methoxy-4-oxo-azetidin-2-yl)-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-methyl]-1-methyl-4,6-dioxo-5-phenyl-octahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylic acid methyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以43%的产率得到(3aR,4S,7R,8R,9S,9aR,9bS)-8-Allylamino-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-methoxy-4-methyl-1,3,6-trioxo-2-phenyl-decahydro-pyrrolo[3,4-a]indolizine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺醛的1,3-环加成中的非对映选择性增强。在对映体纯吲哚嗪酮氨基酯的合成中的应用

  摘要：

  通过基于噻唑的一碳同系物制备对映体纯的α-烷氧基β-内酰胺乙醛。由α-烷氧基β-内酰胺乙醛衍生的甲亚胺基团进行的1,3-偶极环加成反应具有极佳的非对映选择性，高度官能化的2-氮杂环丁酮系链的脯氨酸，可直接用于氮杂双环[4.3.0]壬烷的首次制备（ β-内酰胺类的氨基吲哚酮）。

  DOI：

  10.1021/jo051402y
• 作为产物：
  描述：

  (S)-((2R,3R)-1-Allyl-3-methoxy-4-oxo-azetidin-2-yl)-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-acetaldehyde 在 4 A molecular sieve 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (1S,3R,3aS,6aR)-3-[(R)-((2R,3R)-1-Allyl-3-methoxy-4-oxo-azetidin-2-yl)-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-methyl]-1-methyl-4,6-dioxo-5-phenyl-octahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺醛的1,3-环加成中的非对映选择性增强。在对映体纯吲哚嗪酮氨基酯的合成中的应用

  摘要：

  通过基于噻唑的一碳同系物制备对映体纯的α-烷氧基β-内酰胺乙醛。由α-烷氧基β-内酰胺乙醛衍生的甲亚胺基团进行的1,3-偶极环加成反应具有极佳的非对映选择性，高度官能化的2-氮杂环丁酮系链的脯氨酸，可直接用于氮杂双环[4.3.0]壬烷的首次制备（ β-内酰胺类的氨基吲哚酮）。

  DOI：

  10.1021/jo051402y

文献信息

• Diastereoselectivity Enhancement in the 1,3-Cycloaddition of β-Lactam Aldehydes. Application to the Synthesis of Enantiopure Indolizidinone Amino Esters
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、María C. Redondo、M. Pilar Ruiz

  DOI：10.1021/jo051402y

  日期：2005.10.1

  Enantiopure α-alkoxy β-lactam acetaldehydes were prepared via the thiazole-based one-carbon homologation. The 1,3-dipolar cycloaddition reaction involving α-alkoxy β-lactam acetaldehyde-derived azomethine ylides gave with excellent diastereoselectivity highly functionalized 2-azetidinone-tethered prolines, which were directly used for the first preparation of azabicyclo[4.3.0]nonane (indolizidinone)

  通过基于噻唑的一碳同系物制备对映体纯的α-烷氧基β-内酰胺乙醛。由α-烷氧基β-内酰胺乙醛衍生的甲亚胺基团进行的1,3-偶极环加成反应具有极佳的非对映选择性，高度官能化的2-氮杂环丁酮系链的脯氨酸，可直接用于氮杂双环[4.3.0]壬烷的首次制备（ β-内酰胺类的氨基吲哚酮）。