(2S,3R,6S,7S,8R,9R,10R,13S,15R)-1-benzyloxy-15-tert-butyloxycarbonylamino-3,6:10,13-diepoxy-2,9-dimethyloctadecan-8-yl o-fluorobenzoate | 1093402-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,6S,7S,8R,9R,10R,13S,15R)-1-benzyloxy-15-tert-butyloxycarbonylamino-3,6:10,13-diepoxy-2,9-dimethyloctadecan-8-yl o-fluorobenzoate
• 英文别名: [(2R,3R)-3-[(2R,5S)-5-[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentyl]oxolan-2-yl]-1-[(2S,5R)-5-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxolan-2-yl]butan-2-yl] 2-fluorobenzoate
• CAS: 1093402-89-1
• 化学式: C₃₉H₅₆FNO₇
• 分子量: 669.875
• InChiKey: RXQHQTFANJHXAA-HOQAYBOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6S,7S,8R,9R,10R,13S,15R)-1-benzyloxy-15-tert-butyloxycarbonylamino-3,6:10,13-diepoxy-2,9-dimethyloctadecan-8-yl o-fluorobenzoate 在 palladium dihydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到(2S,3R,6S,7S,8R,9R,10R,13S,15R)-15-tert-butyloxycarbonylamino-3,6:10,13-diepoxy-1-hydroxy-2,9-dimethyloctadecan-8-yl o-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Pamamycin-593 和 De-N-methylpamamycin-579 的 L-酸 (C1-C18) 片段的合成

  摘要：

  pamamycin-593 和 de-N-methylpamamycin-579 的 L-酸（C1-C18）片段是 Streptomyces alboniger 的强气生菌丝诱导剂，使用顺式选择性碘醚化和乙炔铈亲核加成合成醛为关键步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800600
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,6S,7S,8R,9R,10R,13S,15R)-15-azido-1-benzyloxy-3,6:10,13-diepoxy-2,9-dimethyloctadecan-8-yl o-fluorobenzoate 、 二碳酸二叔丁酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(2S,3R,6S,7S,8R,9R,10R,13S,15R)-1-benzyloxy-15-tert-butyloxycarbonylamino-3,6:10,13-diepoxy-2,9-dimethyloctadecan-8-yl o-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Pamamycin-593 和 De-N-methylpamamycin-579 的 L-酸 (C1-C18) 片段的合成

  摘要：

  pamamycin-593 和 de-N-methylpamamycin-579 的 L-酸（C1-C18）片段是 Streptomyces alboniger 的强气生菌丝诱导剂，使用顺式选择性碘醚化和乙炔铈亲核加成合成醛为关键步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800600