(2R,3R)-2,3,5-trihydroxypentanal | 58851-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-2,3,5-trihydroxypentanal
• CAS: 58851-18-6
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: ZGOWPCHSOHJRIL-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3,5-trihydroxypentanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 L-arabitol
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的手性缩醛。来自非碳水化合物前体的碳水化合物衍生物的一般对映选择性进入

  摘要：

  公开了由乳酸酯衍生的呋喃糖苷和吡喃糖苷的一般色谱分离。描述了这种分离方法在快速合成（S）-甲基乳酸4-脱氧核糖吡喃糖的非对映异构体中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93919-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-4-deoxy-β-D-erythro-pentopyranoside 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R,3R)-2,3,5-trihydroxypentanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-deoxy-d-erythro-pentose (“4-deoxy-d-ribose”)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)88072-6

文献信息

• Homochiral acetals in organic synthesis. A general enantioselective entry to carbohydrate derivatives from non-carbohydrate precursors
  作者：Eugene A. Mash、Jeffrey B. Arterburn、James A. Fryling

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93919-x

  日期：1989.1

  A general chromatographic separation of furanosides and pyranosides derived from esters of lactic acid is disclosed. Application of this separation methodology to rapid syntheses of the diastereomers of (S)-methyl lactyl 4-deoxyribopyranose is described.

  公开了由乳酸酯衍生的呋喃糖苷和吡喃糖苷的一般色谱分离。描述了这种分离方法在快速合成（S）-甲基乳酸4-脱氧核糖吡喃糖的非对映异构体中的应用。
• Synthesis of 4-deoxy-d-erythro-pentose (“4-deoxy-d-ribose”)
  作者：Takamasa Kinoshita、Nobuo Nakamura、Toshio Miwa

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)88072-6

  日期：1982.4