4-(4-氟苯基)-4-氧代丁腈 | 756489-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(4-氟苯基)-4-氧代丁腈
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-4-oxobutanenitrile
• 英文别名: 4-(4-fluoro-phenyl)-4-oxo-butyronitrile
• CAS: 756489-25-5
• 化学式: C₁₀H₈FNO
• 分子量: 177.178
• InChiKey: QHHXFEHPLSKVCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氟苯基)-4-氧代丁腈 在 四甲基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 C₁₄H₁₅F₄NOSi
  参考文献：
  名称：

  Me2(CH2Cl)SiCF3 促进具有三氟甲基的 Oxasilacycles 的串联合成

  摘要：

  通过使用双功能试剂 Me 2 (CH 2 Cl)SiCF 3实现了前所未有的串联三氟甲基硅烷化/分子内 S N 2 取代序列，从而可以高效构建已知方法难以获得的有价值的三氟甲基化硅氧烷环己烷。开发不对称变体的初步尝试表明，使用辛可宁衍生的二聚 PTC 催化剂可以提供高达 92% 对映体过量的手性硅氧烷环己烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03393
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 iron(III) chloride 、 对甲苯磺酸 、 silver carbonate 作用下， 反应 48.0h， 生成 4-(4-氟苯基)-4-氧代丁腈
  参考文献：
  名称：

  Ag 2 CO 3介导的烷基腈的直接官能化：通过烯醇乙酸酯的腈烷基化轻松合成γ-酮腈

  摘要：

  烷基腈的直接C（sp3）-H官能化是向含腈化合物的低毒易制毒途径。在这项研究中，开发了通过乙腈的直接C（sp 3）-H氧化功能化，由Ag 2 CO 3介导的烯醇乙酸盐腈腈甲基化反应，以制备γ-酮腈。提出了一种自由基途径，乙腈既是溶剂又是含CN的自由基源。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.04.042

文献信息

• Facile Synthesis of γ‐Ketonitriles in Water via C(sp ² )–H Activation of Aromatic Aldehydes over Cu@g‐C ₃ N ₄ under Visible‐Light
  作者：Vijai K. Rai、Fooleswar Verma、Smita R. Bhardiya、Harendra Sheshma、Ankita Rai、Manorama Singh

  DOI：10.1002/ejoc.202000945

  日期：2020.9.30

  Photocatalytic synthesis of γ‐ketonitriles using various aromatic aldehydes and acrylonitrile is disclosed. The reaction is catalyzed by Cu@g‐C3N4 in water under visible‐light reaction conditions at room‐temperature.

  公开了使用各种芳族醛和丙烯腈光催化合成γ-乙腈。在室温下可见光反应条件下，Cu @ g‐C 3 N 4在水中催化该反应。
• 制备γ-酮腈和γ-酮酯的方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN107445865A

  公开（公告）日：2017-12-08

  本发明涉及一种制备γ‑酮腈和γ‑酮酯的方法，其特征是，包括以下实验步骤：在催化剂/配体/添加剂的催化作用下，在氧气环境中，α‑氰基酯与取代苯乙烯的混合溶液于60‑100℃油浴锅中反应12‑20 h；反应后冷却至室温，经萃取、洗涤、干燥和层析，得到产物γ‑酮腈和γ‑酮酯。本发明所使用的各反应原料、催化剂、配体、添加剂和溶剂均为工业化商品，简单易得，价格便宜，并且性能非常稳定，不需要特殊保存条件，操作方便。本发明具有成本低、产率高、工艺简单、污染少等特点。
• Copper-Catalyzed Decarboxylative Oxyalkylation of Alkynyl Carboxylic Acids: Synthesis of γ-Diketones and γ-Ketonitriles
  作者：Yi Li、Jia-Qi Shang、Xiang-Xiang Wang、Wen-Jin Xia、Tao Yang、Yangchun Xin、Ya-Min Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00520

  日期：2019.4.5

  A novel copper-catalyzed decarboxylative oxyalkylation of alkynyl carboxylic acids with ketones and alkylnitriles via direct C(sp3)–H bond functionalization to construct new C–C bonds and C–O double bonds was developed. This transformation is featured by wide functional group compatibility and the use of readily available reagents, thus affording a general approach to γ-diketones and γ-ketonitriles

  通过直接的C（sp 3）-H键官能化来构建新的C-C键和C-O双键的新型铜催化的炔基羧酸与酮和烷基腈的脱羧氧化烷基化反应得到了发展。这种转变的特征是广泛的官能团相容性和易于使用的试剂的使用，从而为γ-二酮和γ-酮腈提供了一种通用方法。提出了一种可能的机制。
• Stetter Reaction in Room Temperature Ionic Liquids and Application to the Synthesis of Haloperidol
  作者：Siddam Anjaiah、Srivari Chandrasekhar、René Grée

  DOI：10.1002/adsc.200404123

  日期：2004.9

  Imidazolium-type room temperature ionic liquids (RTILs) have been used for the Stetter reaction, affording the desired 1,4-dicarbonyl compounds in good yields. Thiazolium salts and Et3N are efficient catalysts for this reaction performed in ionic liquid. The possibility to recycle and reuse the solvent has been demonstrated, although it was not possible to recycle the thiazolium catalyst. This method

  咪唑型室温离子液体（RTIL）已用于Stetter反应，以良好的收率提供了所需的1,4-二羰基化合物。噻唑鎓盐和Et 3 N是在离子液体中进行该反应的有效催化剂。已经证明了再循环和再利用溶剂的可能性，尽管不可能再循环噻唑鎓催化剂。该方法用于氟哌啶醇的全合成。
• A Novel Ketonitrile Synthesis by Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling Reactions of Amides with Arylboronic Acids
  作者：Wen-Peng Mai、Yang Liu、Hong-Dai Sui、Yong-Mei Xiao、Pu Mao、Kui Lu

  DOI：10.1002/ejoc.201901396

  日期：2019.12.31

  A novel, efficient, and simple procedure to synthesize diverse ketonitriles by palladium‐catalyzed Suzuki coupling of amides through N–C cleavage has been developed. This procedure features mild conditions, a broad substrate scope, and easily prepared substrates, providing a simple and efficient access to a variety of ketonitriles.

  已经开发出了一种新颖，有效且简单的方法，该方法通过钯经N-C裂解的酰胺催化的Suzuki偶联反应来合成各种酮腈。该程序具有温和的条件，广泛的底物范围以及易于制备的底物，可轻松有效地接触各种乙腈。