methyl dimethylthexylsilyl 2-O-tert-butyldimethylsilyl-4-O-levulinoyl-3-O-pivaloyl-β-L-idopyranosiduronate | 835605-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl dimethylthexylsilyl 2-O-tert-butyldimethylsilyl-4-O-levulinoyl-3-O-pivaloyl-β-L-idopyranosiduronate
• 英文别名: methyl (2R,3S,4S,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxy-4-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-3-(4-oxopentanoyloxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 835605-34-0
• 化学式: C₃₁H₅₈O₁₀Si₂
• 分子量: 646.967
• InChiKey: DBHDREWHJBOLGC-JALMGQTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl dimethylthexylsilyl 2-O-tert-butyldimethylsilyl-4-O-levulinoyl-3-O-pivaloyl-β-L-idopyranosiduronate 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以57%的产率得到methyl dimethylthexylsilyl 2-O-acetyl-4-O-levulinoyl-3-O-pivaloyl-β-L-idopyranosiduronate
  参考文献：
  名称：

  选择性Sc（OTf）3催化的三烷基甲硅烷基醚与β-1-1-氨基吡喃糖苷和3,4-O-异亚丙基-β-d-吡喃半乳糖苷衍生物的乙酰酯交换反应

  摘要：

  单糖结构单元的选择性甲硅烷基化可用于制备复杂的低聚糖。我们现在报告，二醇，甲基（二甲基甲硅烷基甲硅烷基3-O-新戊酰基-β-L-氨基吡喃基）尿酸酯，可以被三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸酯在O-2位置选择性甲硅烷基化。在保护O-4之后，通过利用在乙酸酐存在下Sc（OTf）3催化的三烷基甲硅烷基乙酸酯交换反应，可以用乙酸酯选择性地取代O-2甲硅烷基。对于三乙基甲硅烷基（TES），叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）和三异丙基甲硅烷基（TIPS），显示出高的O-2选择性。选择性裂解反应仅适用于TES和TBS衍生物。选择的甲硅烷基三氟甲磺酸酯和甲硅烷基氯用作与3,4-O-异亚丙基-1-硫代-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷的甲硅烷基化试剂。大多数情况下，甲硅烷基化以高收率提供了2,6-二-O-甲硅烷基化的产物。裂解反应的研究表明，只有主要的甲硅烷基化的保护基被乙酰基取代。该反应与多种甲硅烷基保护基一起起作用，但不适

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.10.006
• 作为产物：
  描述：

  methyl (dimethylthexylsilyl 3-O-pivaloyl-β-L-idopyranosyl)uronate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl dimethylthexylsilyl 2-O-tert-butyldimethylsilyl-4-O-levulinoyl-3-O-pivaloyl-β-L-idopyranosiduronate
  参考文献：
  名称：

  选择性Sc（OTf）3催化的三烷基甲硅烷基醚与β-1-1-氨基吡喃糖苷和3,4-O-异亚丙基-β-d-吡喃半乳糖苷衍生物的乙酰酯交换反应

  摘要：

  单糖结构单元的选择性甲硅烷基化可用于制备复杂的低聚糖。我们现在报告，二醇，甲基（二甲基甲硅烷基甲硅烷基3-O-新戊酰基-β-L-氨基吡喃基）尿酸酯，可以被三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸酯在O-2位置选择性甲硅烷基化。在保护O-4之后，通过利用在乙酸酐存在下Sc（OTf）3催化的三烷基甲硅烷基乙酸酯交换反应，可以用乙酸酯选择性地取代O-2甲硅烷基。对于三乙基甲硅烷基（TES），叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）和三异丙基甲硅烷基（TIPS），显示出高的O-2选择性。选择性裂解反应仅适用于TES和TBS衍生物。选择的甲硅烷基三氟甲磺酸酯和甲硅烷基氯用作与3,4-O-异亚丙基-1-硫代-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷的甲硅烷基化试剂。大多数情况下，甲硅烷基化以高收率提供了2,6-二-O-甲硅烷基化的产物。裂解反应的研究表明，只有主要的甲硅烷基化的保护基被乙酰基取代。该反应与多种甲硅烷基保护基一起起作用，但不适

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.10.006

文献信息

• A selective Sc(OTf)3-catalyzed trialkylsilyl ether to acetyl ester exchange reaction with β-l-idopyranoside and 3,4-O-isopropylidene-β-d-galactopyranoside derivatives
  作者：Weijun Ke、Dennis M. Whitfield

  DOI：10.1016/j.carres.2004.10.006

  日期：2004.12

  be selectively replaced by acetate by taking advantage of a trialkylsilyl-acetate exchange reaction catalyzed by Sc(OTf)3 in the presence of acetic anhydride. The high O-2 selectivity is shown for triethylsilyl (TES), tert-butyldimethylsilyl (TBS), and triisopropylsilyl (TIPS). The selective cleavage reaction only worked well for TES and TBS derivatives. A selection of silyl triflates and silyl chlorides

  单糖结构单元的选择性甲硅烷基化可用于制备复杂的低聚糖。我们现在报告，二醇，甲基（二甲基甲硅烷基甲硅烷基3-O-新戊酰基-β-L-氨基吡喃基）尿酸酯，可以被三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸酯在O-2位置选择性甲硅烷基化。在保护O-4之后，通过利用在乙酸酐存在下Sc（OTf）3催化的三烷基甲硅烷基乙酸酯交换反应，可以用乙酸酯选择性地取代O-2甲硅烷基。对于三乙基甲硅烷基（TES），叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）和三异丙基甲硅烷基（TIPS），显示出高的O-2选择性。选择性裂解反应仅适用于TES和TBS衍生物。选择的甲硅烷基三氟甲磺酸酯和甲硅烷基氯用作与3,4-O-异亚丙基-1-硫代-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷的甲硅烷基化试剂。大多数情况下，甲硅烷基化以高收率提供了2,6-二-O-甲硅烷基化的产物。裂解反应的研究表明，只有主要的甲硅烷基化的保护基被乙酰基取代。该反应与多种甲硅烷基保护基一起起作用，但不适