6-azido-2,2',3,3',4,4',6'-hepta-O-benzoyl-6-deoxy-α,α-D-trehalose | 1274878-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-azido-2,2',3,3',4,4',6'-hepta-O-benzoyl-6-deoxy-α,α-D-trehalose
• 英文别名: 6-azido-2,2',3,3',4,4',6'-O-benzoyl-D-trehalose
• CAS: 1274878-41-9
• 化学式: C₆₁H₄₉N₃O₁₇
• 分子量: 1096.07
• InChiKey: XDMUJTNIDCWSNI-JHOJVHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.97
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  260.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azido-2,2',3,3',4,4',6'-hepta-O-benzoyl-6-deoxy-α,α-D-trehalose 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以92%的产率得到6-Azido-6-Deoxy-α,α-D-trehalose
  参考文献：
  名称：

  [EN] DETECTION OF MYCOBACTERIA
  [FR] DÉTECTION DE MYCOBACTÉRIES

  摘要：

  一种用于确定生物体或生物样本中结核分枝杆菌种类存在的方法，该方法包括向生物体或生物样本中添加一种探针分子，该探针分子包括底物和标记，该探针分子可以被结核分枝杆菌所吸收，通过对标记的存在做出反应的探测器确定结核分枝杆菌的存在，可选地，在施加刺激后进行；适用的探针分子包括包含标记和底物的化合物，该标记可以被对标记的存在做出反应的探测器检测到，可选地，在施加刺激后进行，其特征在于该化合物能够与抗原85B（Ag85B）的活性位点结合，从而能够与所选活性位点中的两个或更多氨基酸同时形成氢键，所选活性位点包括Arg 43、Trp 264、Ser126、His 262和Leu 42，或者抗原85A（Ag85A）或抗原85C（Ag85C）中对应的氨基酸，其中至少一个与Ser126形成氢键。

  公开号：

  WO2011030160A1
• 作为产物：
  描述：

  6-O-diphenoxyphosphoryl-2,2',3,3',4,4',6'-hepta-O-benzoyl-α,α-D-trehalose 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以69%的产率得到6-azido-2,2',3,3',4,4',6'-hepta-O-benzoyl-6-deoxy-α,α-D-trehalose
  参考文献：
  名称：

  [EN] DETECTION OF MYCOBACTERIA
  [FR] DÉTECTION DE MYCOBACTÉRIES

  摘要：

  一种用于确定生物体或生物样本中结核分枝杆菌种类存在的方法，该方法包括向生物体或生物样本中添加一种探针分子，该探针分子包括底物和标记，该探针分子可以被结核分枝杆菌所吸收，通过对标记的存在做出反应的探测器确定结核分枝杆菌的存在，可选地，在施加刺激后进行；适用的探针分子包括包含标记和底物的化合物，该标记可以被对标记的存在做出反应的探测器检测到，可选地，在施加刺激后进行，其特征在于该化合物能够与抗原85B（Ag85B）的活性位点结合，从而能够与所选活性位点中的两个或更多氨基酸同时形成氢键，所选活性位点包括Arg 43、Trp 264、Ser126、His 262和Leu 42，或者抗原85A（Ag85A）或抗原85C（Ag85C）中对应的氨基酸，其中至少一个与Ser126形成氢键。

  公开号：

  WO2011030160A1

文献信息

• ESI-MS Assay of M. tuberculosis Cell Wall Antigen 85 Enzymes Permits Substrate Profiling and Design of a Mechanism-Based Inhibitor
  作者：Conor S. Barry、Keriann M. Backus、Clifton E. Barry、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1021/ja204249p

  日期：2011.8.31

  Mycobacterium tuberculosis Antigen 85 enzymes are vital to the integrity of the highly impermeable cell envelope and are potential therapeutic targets. Kinetic analysis using a label-free assay revealed both mechanistic details and a substrate profile that allowed the design and construction of a selective in vitro mechanism-based inhibitor.