(1R,4R,5S,6S)-4,6-Dimethyl-4-(2-methyl-allyl)-2-oxo-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid ethyl ester | 109272-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,4R,5S,6S)-4,6-Dimethyl-4-(2-methyl-allyl)-2-oxo-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 109272-81-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: MPUGKCNXBJQWFF-GZZJDILISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bromozinc(1+),2-methanidylprop-1-ene 、 trans-2-Acetyl-3-methyl-cyclopropan-1.1-diethylcarboxylat 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到(1R,4R,5S,6S)-4,6-Dimethyl-4-(2-methyl-allyl)-2-oxo-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Substituted 3-Oxabicyclo [3.1.0]hexane-2-ones

  摘要：

  由 2-酰基-3-甲基（或 3-苯基）-1,1-二羧基环丙烷（1）和 2-酰基-3-烷基（或 3-苯基）-1.1-二乙氧基羰基环丙烷（3）分别容易制备出 1-羧基（或 1-乙氧基羰基）-3-氧杂双环[3.1.0]己烷-2-酮（2 和 4），总产率为 70-99%。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31829