bromozinc(1+),2-methanidylprop-1-ene | 29777-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: bromozinc(1+),2-methanidylprop-1-ene
• 英文别名: 2-methyl-2-propenylzinc bromide；(2-methyl-2-propenyl)zinc bromide；(2-methylallyl)zinc bromide；(2-methylallyl)zincbromide；methallylzinc bromide；bromo-(2-methyl-allyl)-zinc
• CAS: 29777-16-0
• 化学式: Br*C₄H₇*Zn
• 分子量: 200.394
• InChiKey: KDCDULGPBDUXIF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-phenylethanone O-methyl oxime 、 bromozinc(1+),2-methanidylprop-1-ene 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由α-卤代肟醚和烯丙基溴化锌合成烯丙基氮丙啶†

  摘要：

  本文报道了一种在温和条件下通过α-卤代与烯丙基锌试剂反应制备取代的烯丙基氮丙啶的新方法。由于使用有机锌试剂提供的一些优点，本方法是对现有合成方法的补充，有机锌试剂易于制备，相对稳定且无毒，并且比格氏试剂更具选择性。

  DOI：

  10.1039/c5ra26394h
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 bromozinc(1+),2-methanidylprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和肟醚与溴化烯丙锌的高γ-区域选择性1,2-加成反应：合成直链胺的简单方法

  摘要：

  抽象的 报道了烯丙基溴化锌试剂与α，β-不饱和肟醚之间的高度区域选择性反应，用于一步合成均烯丙基胺。这个过程是区域选择性的1,2-加成反应，提供了一个新的带有碳-碳键形成的γ-位。此外，反应底物是广泛适用的并且可以以高收率生产。 报道了烯丙基溴化锌试剂与α，β-不饱和肟醚之间的高度区域选择性反应，用于一步合成均烯丙基胺。这个过程是区域选择性的1,2-加成反应，提供了一个新的带有碳-碳键形成的γ-位。此外，反应底物是广泛适用的并且可以以高收率生产。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690127

文献信息

• Stereoselective Access to Alkylidenecyclobutanes through γ-Selective Cross-Coupling Strategies
  作者：Michael Eisold、Dorian Didier

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01803

  日期：2017.8.4

  Alkylidenecyclobutanes (ACBs) containing all-carbon quaternary stereocenters were simply and efficiently synthesized by combining boron-homologation and γ-selective cross-coupling strategies. This unique sequence led to excellent regio- and diastereoselectivities in the generation of targeted four-membered rings with up to 99% enantiomeric excess using chiral substrates. In addition to the original

  通过结合硼-同系物和γ-选择性交叉偶联策略，可以简单有效地合成含有全碳四元立体中心的亚烷基亚环丁烷（ACB）。这种独特的序列在使用手性底物产生具有高达99％对映体过量的靶向四元环时，产生了极好的区域选择性和非对映选择性。除了ACB的原始合成以外，最后还显示了基于γ-选择性交叉偶联反应的四元立体中心的第一个不对称催化形成。
• Bridged tetrahydroisoquinolines as selective NADPH oxidase 2 (Nox2) inhibitors
  作者：Eugenia Cifuentes-Pagano、Jaideep Saha、Gábor Csányi、Imad Al Ghouleh、Sanghamitra Sahoo、Andrés Rodríguez、Peter Wipf、Patrick J. Pagano、Erin M. Skoda

  DOI：10.1039/c3md00061c

  日期：——

  (1SR,4RS)-3,3-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-(epiminomethano)naphthalenes were synthesized in 2–3 steps from commercially available materials and assessed for specificity and effectiveness across a range of Nox isoforms. The N-pentyl and N-methylenethiophene substituted analogs 11g and 11h emerged as selective Nox2 inhibitors with cellular IC50 values of 20 and 32 μM, respectively.

  (1SR,4RS)-3,3-二甲基-1,2,3,4-四氢-1,4-(亚胺甲桥萘)类化合物通过2至3步从市售原料合成，并针对一系列Nox同工酶进行了特异性和有效性的评估。其中，N-戊基和N-甲基噻吩取代的类似物11g和11h表现出选择性的Nox2抑制活性，其细胞IC50值分别为20和32 μM。
• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINES AS SELECTIVE NADPH OXIDASE 2 INHIBITORS<br/>[FR] TÉTRAHYDROISOQUINOLINES UTILES COMME INHIBITEURS SÉLECTIFS DE NADPH OXIDASE 2
  申请人：UNIV PITTSBURGH

  公开号：WO2014179592A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  Embodiments of bridged tetrahydroisoquinolines and methods for their use in selectively inhibiting nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (NADPH) oxidase 2 are disclosed. The disclosed compounds have a structure according to general formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein "−−−−−−−" represents a single or double bond, R1 is hydrogen, halogen, lower aliphatic, substituted or unsubstituted aryl, or substituted or unsubstituted heteroaryl; Ra is hydrogen, -CH2R2, R 3, or -SO2R 4; R 2 is lower aliphatic, substituted or unsubstituted aryl, or substituted or unsubstituted heteroaryl; R3 is substituted or unsubstituted aryl, or substituted or unsubstituted heteroaryl; R4 is lower aliphatic, or substituted or unsubstituted aryl; and R5 is hydrogen, halogen, or lower aliphatic.

  揭示了桥联四氢异喹啉的实施例及其在选择性抑制烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸酶（NADPH）氧化酶2中的用途的方法。所述化合物具有如下一般式I或其药学上可接受的盐的结构：其中"−−−−−−−"代表单键或双键，R1为氢、卤素、低脂肪基、取代或未取代芳基，或取代或未取代杂芳基；Ra为氢、-CH2R2、R3，或-SO2R4；R2为低脂肪基、取代或未取代芳基，或取代或未取代杂芳基；R3为取代或未取代芳基，或取代或未取代杂芳基；R4为低脂肪基，或取代或未取代芳基；R5为氢、卤素，或低脂肪基。
• Addition conjuguée d'organométalliques sur des mésitylcétones α-éthyléniques
  作者：F. Barbot、D. N'Goma、Ph. Miginiac

  DOI：10.1016/0022-328x(91)83001-k

  日期：1991.6

  of α-ethylenic mesitylketones with a series of organometallic compounds including allylic organometallics and organolithium compounds proceed via exclusive conjugated additions as a result of the steric congestion of the carbonyl of these ketones.

  由于这些酮的羰基的空间拥挤，α-烯键式间苯二甲酮与一系列有机金属化合物（包括烯丙基有机金属化合物和有机锂化合物）的反应通过排他的共轭加成进行。
• Efficient and General Aerobic Oxidative Cross-Coupling of THIQs with Organozinc Reagents Catalyzed by CuCl₂: Proof of a Radical Intermediate
  作者：Tongtong Wang、Michael Schrempp、Andreas Berndhäuser、Olav Schiemann、Dirk Menche

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01845

  日期：2015.8.21

  general new method for the highly concise synthesis of C-1-alkylated tetrahydroisoquinolines (THIQ) is reported. The CuCl2-catalyzed procedure is based on a coupling of nonfunctionalized THIQs with organozinc reagents under aerobic conditions. It proceeds in high yields and is broadly applicable to a wide range of substrates. It relies on a regioselective sp3 C–H bond activation allowing for an sp3–sp3

  报道了一种高度简洁地合成C-1-烷基化四氢异喹啉（THIQ）的通用新方法。CuCl 2催化的程序基于有氧条件下非官能化THIQ与有机锌试剂的偶联。它以高产率进行，并广泛适用于各种基材。它依赖于区域选择性的sp 3 C–H键激活，从而可以在温和的反应条件下以快速有效的方式实现sp 3 –sp 3键的结合。从机理上讲，它涉及亚胺离子中间体，该中间体是通过涉及单电子转移过程的有机基团形成的。对于这种类型的反应，首次通过EPR光谱法证明了自由基中间体。