1-bromo-1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-cyclohexyl-2-ethanone | 158637-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-bromo-1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-cyclohexyl-2-ethanone
• 英文别名: 2-bromo-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1-cyclohexylethanone
• CAS: 158637-78-6
• 化学式: C₁₄H₂₇BrOSi
• 分子量: 319.357
• InChiKey: CWZPFAVECRWITF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正戊醛 、 1-bromo-1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-cyclohexyl-2-ethanone 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到1-cyclohexyl-2-hepten-1-one
  参考文献：
  名称：

  叔丁基二甲基甲硅烷基二溴甲烷和两种不同的醛一锅合成α，β-不饱和酮

  摘要：

  将苯甲醛加到叔丁基二甲基甲硅烷基二溴甲基锂的醚溶液中，得到α-溴-α-甲硅烷基酮。用丁基锂进一步处理α-溴-α-甲硅烷基酮，得到烯醇盐，其经醛在乙醚中处理后提供β-羟基-α-甲硅烷基酮。烯醇化物在THF中得到2-酰基-1，3-二醇的α，β-不饱和酮或单甲硅烷基醚，而不是醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73086-3
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基(二溴甲基)二甲基硅烷 、 环己烷基甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 1-bromo-1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-cyclohexyl-2-ethanone
  参考文献：
  名称：

  由叔丁基二甲基甲硅烷基二溴甲烷和羰基化合物轻松合成α-溴-α-甲硅烷基酮和α-溴代酰基硅烷

  摘要：

  将苯甲醛添加到叔丁基二甲基甲硅烷基二溴甲基锂的醚溶液中，所述叔丁基二甲基甲硅烷基二溴甲基锂衍生自t- BuMe 2 SiCHBr 2和二异丙基氨基锂，得到α-溴-α-甲硅烷基酮。使用酮代替醛通过溴甲硅烷基环氧化物中间体得到α-溴代酰基硅烷。用丁基锂进一步处理α-溴-α-甲硅烷基酮，得到烯醇酸锂，其通过在乙醚中的醛处理而提供β-羟基-α-甲硅烷基酮。烯醇化物在THF中得到2-酰基-1，3-二醇的α，β-不饱和酮或单甲硅烷基醚，而不是醚。使用异丙基溴化镁代替丁基锂也导致形成相应的烯醇镁。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00898-8