I(2)-D-Glucopyranoside, 5-aminopentyl 4-O-I(2)-D-galactopyranosyl- | 928161-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: I(2)-D-Glucopyranoside, 5-aminopentyl 4-O-I(2)-D-galactopyranosyl-
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-(5-aminopentoxy)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 928161-03-9
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₁₁
• 分子量: 427.449
• InChiKey: XJZUNKHIPOMXPT-BCKJCLKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  I(2)-D-Glucopyranoside, 5-aminopentyl 4-O-I(2)-D-galactopyranosyl- 、 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl carbonate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以30%的产率得到[(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-nonadecafluorododecoxycarbonyl-amino)pentyl] β-D-lactoside
  参考文献：
  名称：

  氧化铝涂层玻璃载玻片上的聚糖阵列通过膦酸盐化学

  摘要：

  一种新型聚糖阵列共价或非共价连接到氧化铝涂层玻璃 (ACG) 载玻片上，已被开发用于酶促反应和蛋白质结合的研究。为了准备非共价阵列，带有多氟烃 (-C(8)F(17)) 尾部的聚糖被自动点到 ACG 滑动表面上，其中包含一层以膦酸盐结尾的多氟烃。孵育和洗涤后，非共价阵列可以通过 MS-TOF 在低激光能量下通过电离/解吸进行表征，而无需添加基质。开发了具有代表性的纤维四糖阵列来研究不同纤维素酶的活性和特异性，并区分外切和内切葡聚糖酶的活性。为了准备共价阵列，带有膦酸尾的聚糖被合成并自动点在 ACG 载玻片表面上。孵育后，载玻片可直接用于定量蛋白质结合分析。与在载玻片和其他表面上制备聚糖阵列相比，这种使用膦酸与 ACG 反应的阵列方法更直接、方便和有效，代表了蛋白质-聚糖相互作用的高通量分析的新平台。

  DOI：

  10.1021/ja1046523
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl (2-O-benzoyl-4,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 I(2)-D-Glucopyranoside, 5-aminopentyl 4-O-I(2)-D-galactopyranosyl-
  参考文献：
  名称：

  Combination of automated solid-phase and enzymatic oligosaccharide synthesis provides access to α(2,3)-sialylated glycans

  摘要：

  一种合成策略结合了自动化固相化学合成和酶促唾液酸化，用于制备α（2,3）-唾液酸化的糖基。

  DOI：

  10.1039/c5cc01368b

文献信息

• Encoding substrates with mass tags to resolve stereospecific reactions using Nimzyme
  作者：Kai Deng、Kevin W. George、Wolfgang Reindl、Jay D. Keasling、Paul D. Adams、Taek Soon Lee、Anup K. Singh、Trent R. Northen

  DOI：10.1002/rcm.6134

  日期：2012.3.30

  The nanostructure‐initiator mass spectrometry based enzyme assay (Nimzyme) provides a rapid method for screening glycan modifying reactions. However, this approach cannot resolve stereospecific reactions which are common in glycobiology and are typically assayed using lower‐throughput methods (gas chromatography/mass spectrometry (GC/MS) or liquid chromatography/tandem mass spectrometry (LC/MS/MS) analysis)

  基于纳米结构引发剂质谱的酶测定法（Nimzyme）提供了一种筛选聚糖修饰反应的快速方法。但是，这种方法不能解决糖生物学中常见的立体特异性反应，通常使用低通量方法（气相色谱/质谱（GC / MS）或液相色谱/串联质谱（LC / MS / MS）分析）进行分析结合稳定的同位素标记的反应物。但是，在许多应用中，文库的大小使得必须开发从粗样品制备物中立体定向反应的高通量筛选方法。因此，在这里，我们测试了利用具有独特质量的Nimzyme接头编码底物同一性的方法，从而该测定法可以解决立体定向反应。