(2S)-2-methyl-3-[2'-methylallyloxy]propanal | 637012-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2-methyl-3-[2'-methylallyloxy]propanal
• 英文别名: (2S)-2-methyl-3-(2-methylprop-2-enoxy)propanal
• CAS: 637012-02-3
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: BLVHZTLNBCLEDD-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-methyl-3-[2'-methylallyloxy]propanal 在 Grubbs catalyst first generation lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 121.5h， 生成 (Z)-2,3-dehydro-3-desoxy-10-oxa epothilone D
  参考文献：
  名称：

  10-氧杂-埃坡霉素相关大环化合物的合成与构象分析

  摘要：

  与 10-氧杂-埃坡霉素相关的大环内酯的短而收敛的合成基于衍生自 (2S)-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的 3-(2'-甲基烯丙氧基) 醛的醛醇缩合，然后进行闭环复分解. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400212
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-methyl-3-(2'-methylallyloxy)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S)-2-methyl-3-[2'-methylallyloxy]propanal
  参考文献：
  名称：

  10-氧杂-埃坡霉素相关大环化合物的合成与构象分析

  摘要：

  与 10-氧杂-埃坡霉素相关的大环内酯的短而收敛的合成基于衍生自 (2S)-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的 3-(2'-甲基烯丙氧基) 醛的醛醇缩合，然后进行闭环复分解. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400212

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 2,3-Dehydro-3-desoxy-10-oxa Epothilone D
  作者：Jean-Pierre Gesson、Delphine Quintard、Philippe Bertrand、Sophie Vielle、Eric Raimbaud、Pierre Renard、Bruno Pfeiffer

  DOI：10.1055/s-2003-42034

  日期：——

  A short and convergent synthesis of a 10-oxa epothilone analog is based on aldolisation of a β-methallyloxy aldehyde derived from methyl 3-hydroxy-2S-methyl propionate followed by ring-closing metathesis.

  10-氧杂埃坡霉素类似物的短而收敛的合成基于衍生自 3-羟基-2S-甲基丙酸甲酯的 β-甲烯丙氧基醛的醛醇缩合，然后进行闭环复分解。