4-O-[4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]butyl] 2-O-tert-butyl (3R)-3-(9-hydroxynonyl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylimino]-3,5,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine-2,4-dicarboxylate | 691006-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-O-[4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]butyl] 2-O-tert-butyl (3R)-3-(9-hydroxynonyl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylimino]-3,5,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine-2,4-dicarboxylate
• CAS: 691006-67-4
• 化学式: C₄₂H₇₂N₆O₁₁
• 分子量: 837.067
• InChiKey: JPBWMUIRKGRPGN-SSEXGKCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z,3R,4S,4aS,7S)-7-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundecyl]-3-methyl-2-phenylmethoxycarbonyl-1-phenylmethoxycarbonylimino-3,4,4a,5,6,7-hexahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine-4-carboxylic acid 、 4-O-[4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]butyl] 2-O-tert-butyl (3R)-3-(9-hydroxynonyl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylimino]-3,5,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine-2,4-dicarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （+）-batzelladine A和（-）-batzelladine D的总合成及其目标蛋白的鉴定。

  摘要：

  batzelladine A（1）和batzelladine D（2）的不对称全合成已实现。我们合成的batzelladines具有以下特征：1）通过连续的1,3-偶极环加成反应和随后的环化反应，立体选择性地构建环胍体系； 2）将双环羧酸35与胍醇8或59直接酯化，以构建整体巴茨拉定的碳骨架，以及3）由伯醇47与四正丙基过钌酸铵（TPAP）一步形成α，β-不饱和醛53，为巴茨拉定的左手双环胍醇提供了一条有效途径A（1）。手中拿着合成化合物1和2，使用固定的CD4和gp120亲和力凝胶检查了它们的靶蛋白。

  DOI：

  10.1002/chem.200500852
• 作为产物：
  描述：

  Thiocarbonic acid O-{(2S,3S,3aR,4S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-[9-(4-methoxy-benzyloxy)-nonyl]-hexahydro-pyrrolo[1,2-b]isoxazol-4-yl} ester O-phenyl ester 在 palladium dihydroxide sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 2-甲基-2-丁烯 、 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 mercury dichloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-O-[4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]butyl] 2-O-tert-butyl (3R)-3-(9-hydroxynonyl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylimino]-3,5,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-batzelladine A和（-）-batzelladine D的总合成及其目标蛋白的鉴定。

  摘要：

  batzelladine A（1）和batzelladine D（2）的不对称全合成已实现。我们合成的batzelladines具有以下特征：1）通过连续的1,3-偶极环加成反应和随后的环化反应，立体选择性地构建环胍体系； 2）将双环羧酸35与胍醇8或59直接酯化，以构建整体巴茨拉定的碳骨架，以及3）由伯醇47与四正丙基过钌酸铵（TPAP）一步形成α，β-不饱和醛53，为巴茨拉定的左手双环胍醇提供了一条有效途径A（1）。手中拿着合成化合物1和2，使用固定的CD4和gp120亲和力凝胶检查了它们的靶蛋白。

  DOI：

  10.1002/chem.200500852

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Batzelladine A and (−)-Batzelladine D via [4 + 2]-Annulation of Vinyl Carbodiimides with <i>N</i>-Alkyl Imines
  作者：Michael A. Arnold、Kenneth A. Day、Sergio G. Durón、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja063860+

  日期：2006.10.1

  this strategy, together with additional key steps such as long-range directed hydrogenation and diastereoselective intramolecular iodo-amination, led to highly convergent total syntheses of (-)-batzelladine D and (+)-batzelladine A with excellent stereocontrol.

  已经开发出乙烯基碳二亚胺与手性 N-烷基亚胺的非对映选择性 [4 + 2]-环化，以获取 batzelladine 生物碱的立体化学丰富的多环胍核。该策略的应用，连同其他关键步骤，如远程定向氢化和非对映选择性分子内碘胺化，导致 (-)-batzelladine D 和 (+)-batzelladine A 的高度收敛全合成具有出色的立体控制。
• Enantioselective Total Synthesis of Batzelladine A
  作者：Jun Shimokawa、Koji Shirai、Aya Tanatani、Yuichi Hashimoto、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1002/anie.200353200

  日期：2004.3.12
• Synthesis and Biological Activities on Batzelladine Derivatives
  作者：Kazuo Nagasawa、Jun Shimokawa、Yumi Iijima、Yuichi Hashimoto、Harumi Chiba、Haruo Tanaka

  DOI：10.3987/com-06-s(k)31

  日期：——
• Total Synthesis of (+)-Batzelladine A and (−)-Batzelladine D, and Identification of Their Target Protein
  作者：Jun Shimokawa、Takanori Ishiwata、Koji Shirai、Hiroyuki Koshino、Aya Tanatani、Tadashi Nakata、Yuichi Hashimoto、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1002/chem.200500852

  日期：2005.11.18

  Asymmetric total synthesis of batzelladine A (1) and batzelladine D (2) has been achieved. Our synthesis of batzelladines features 1) stereoselective construction of the cyclic guanidine system by means of successive 1,3-dipolar cycloaddition reaction and subsequent cyclization, 2) direct esterification of the bicyclic carboxylic acid 35 with the guanidine alcohol 8 or 59 to construct the whole carbon

  batzelladine A（1）和batzelladine D（2）的不对称全合成已实现。我们合成的batzelladines具有以下特征：1）通过连续的1,3-偶极环加成反应和随后的环化反应，立体选择性地构建环胍体系； 2）将双环羧酸35与胍醇8或59直接酯化，以构建整体巴茨拉定的碳骨架，以及3）由伯醇47与四正丙基过钌酸铵（TPAP）一步形成α，β-不饱和醛53，为巴茨拉定的左手双环胍醇提供了一条有效途径A（1）。手中拿着合成化合物1和2，使用固定的CD4和gp120亲和力凝胶检查了它们的靶蛋白。