(4S,14S)-4,14-dimethyl-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecane-1,17-diol | 1192006-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,14S)-4,14-dimethyl-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecane-1,17-diol
• CAS: 1192006-82-8
• 化学式: C₁₄H₃₀O₇
• 分子量: 310.388
• InChiKey: VQBFEGYLLDWKRM-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.17
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,14S)-4,14-dimethyl-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecane-1,17-diol 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 反应 48.0h， 以46%的产率得到(4S,14S)-4,14-dimethyl-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecane-1,17-diyl bis(4-methylbenzenesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  新型对映体纯BODIPY连接的氮杂冠醚作为潜在的荧光化学传感器的合成和光学表征

  摘要：

  通过使3-氯-5-甲氧基BODIPY与分别在其手性中心带有两个甲基和异丁基的新对映纯单氮杂-18-冠-6醚配体反应，制备了两种新型对映纯BODIPY连接的氮杂冠醚化学传感器。从光学活性的四甘醇开始，以六个步骤合成了后面的化合物。化学传感器的操作基于分子内电荷转移（ICT）过程。它们对某些金属离子和手性伯芳烷基铵离子，特别是对Ca 2+和Pb 2+表现出明显的“开-关”型荧光响应。即使在Ca 2+和Pb 2+的比例为1：1的情况下离子进入离子载体，荧光强度和量子产率值增加了10倍以上，并且在乙腈中吸收带和发射带都蓝移了约20–30 nm（色变效应）。相对稳定的配合物的形成允许通过摩尔比方法确定log  K s值。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.061
• 作为产物：
  描述：

  (6S,16S)-6,16-dimethyl-1,21-diphenyl-2,5,8,11,14,17,20-heptaoxahenicosane 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到(4S,14S)-4,14-dimethyl-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecane-1,17-diol
  参考文献：
  名称：

  新型对映体纯BODIPY连接的氮杂冠醚作为潜在的荧光化学传感器的合成和光学表征

  摘要：

  通过使3-氯-5-甲氧基BODIPY与分别在其手性中心带有两个甲基和异丁基的新对映纯单氮杂-18-冠-6醚配体反应，制备了两种新型对映纯BODIPY连接的氮杂冠醚化学传感器。从光学活性的四甘醇开始，以六个步骤合成了后面的化合物。化学传感器的操作基于分子内电荷转移（ICT）过程。它们对某些金属离子和手性伯芳烷基铵离子，特别是对Ca 2+和Pb 2+表现出明显的“开-关”型荧光响应。即使在Ca 2+和Pb 2+的比例为1：1的情况下离子进入离子载体，荧光强度和量子产率值增加了10倍以上，并且在乙腈中吸收带和发射带都蓝移了约20–30 nm（色变效应）。相对稳定的配合物的形成允许通过摩尔比方法确定log  K s值。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.061