8-formyl-5,6,7-trihydroxyflavone | 791838-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 8-formyl-5,6,7-trihydroxyflavone
• 英文别名: 5,6,7-Trihydroxy-4-oxo-2-phenylchromene-8-carbaldehyde；5,6,7-trihydroxy-4-oxo-2-phenylchromene-8-carbaldehyde
• CAS: 791838-62-5
• 化学式: C₁₆H₁₀O₆
• 分子量: 298.252
• InChiKey: CGNCJHYHGYRIBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-formyl-5,6,7-trihydroxyflavone 在 methyl orange 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到5,6,7-trihydroxy-8-methylflavone
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity Relationships for α-Glucosidase Inhibition of Baicalein, 5,6,7-Trihydroxyflavone: the Effect of A-Ring Substitution

  摘要：

  为了估计黄芩（5,6,7-三羟基黄酮，1）的A环羟基对大鼠肠α-葡萄糖苷酶抑制的影响，采用了黄酮、单羟基黄酮、二羟基黄酮及5,6,7-三羟基黄酮的甲基化衍生物进行结构-活性关系（SAR）研究。验证了黄芩的6-羟基对该活性的发挥的重要性。此外，测试的黄酮若在5、6或7位上缺乏羟基取代基，则显示无活性。因此，得出5,6,7-三羟基黄酮结构对强抑制活性至关重要的结论。此外，在黄芩的8位引入电子吸引或电子给体基团会使活性急剧降低，唯独8-氟-5,6,7-三羟基黄酮因其在8位上带有体积较小的取代基而例外。因此，该结果表明，黄芩C-8上的空间庞大取代基无论其电子性质如何，对活性都是不利的。通过研究黄芩对大鼠肠α-葡萄糖苷酶的抑制机制，建议其为混合型抑制。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.369
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-6,7-二甲氧基黄酮 在 三溴化硼 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 8-formyl-5,6,7-trihydroxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity Relationships for α-Glucosidase Inhibition of Baicalein, 5,6,7-Trihydroxyflavone: the Effect of A-Ring Substitution

  摘要：

  为了估计黄芩（5,6,7-三羟基黄酮，1）的A环羟基对大鼠肠α-葡萄糖苷酶抑制的影响，采用了黄酮、单羟基黄酮、二羟基黄酮及5,6,7-三羟基黄酮的甲基化衍生物进行结构-活性关系（SAR）研究。验证了黄芩的6-羟基对该活性的发挥的重要性。此外，测试的黄酮若在5、6或7位上缺乏羟基取代基，则显示无活性。因此，得出5,6,7-三羟基黄酮结构对强抑制活性至关重要的结论。此外，在黄芩的8位引入电子吸引或电子给体基团会使活性急剧降低，唯独8-氟-5,6,7-三羟基黄酮因其在8位上带有体积较小的取代基而例外。因此，该结果表明，黄芩C-8上的空间庞大取代基无论其电子性质如何，对活性都是不利的。通过研究黄芩对大鼠肠α-葡萄糖苷酶的抑制机制，建议其为混合型抑制。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.369

文献信息

• Structure-activity Relationships for α-Glucosidase Inhibition of Baicalein, 5,6,7-Trihydroxyflavone: the Effect of A-Ring Substitution
  作者：Hong GAO、Tetsuo NISHIOKA、Jun Kawabata、Takanori KASAI

  DOI：10.1271/bbb.68.369

  日期：2004.1

  In order to estimate the effects of the A-ring hydroxyl group of baicalein (5,6,7-trihydroxyflavone, 1) on rat intestinal α-glucosidase inhibition, flavone, monohydroxyflavones, dihydroxyflavones, and methylated derivatives of 5,6,7-trihydroxyflavone were used for the structure-activity relationship (SAR) study. The importance of the 6-hydroxyl group of baicalein was validated for an exertion of the activity. And also, the tested flavones which lacked a hydroxyl substituent on any of positions 5, 6, or 7, showed no activity. Hence, the 5,6,7-trihydroxyflavone structure was concluded to be crucial for the potent inhibitory activity. In addition, an introduction of electron-withdrawing or electron-donating groups at position 8 of baicalein led to a dramatic decrease for activity, except for 8-fluoro-5,6,7-trihydroxyflavone, which carried a less bulky substituent on position 8. Hence, this result suggested that a sterically bulky substituent on C-8 of baicalein was detrimental for the activity regardless of its electronic nature. Through examining the inhibitory mechanism of baicalein against rat intestinal α-glucosidase, it was suggested to be a mixed type inhibition.

  为了估计黄芩（5,6,7-三羟基黄酮，1）的A环羟基对大鼠肠α-葡萄糖苷酶抑制的影响，采用了黄酮、单羟基黄酮、二羟基黄酮及5,6,7-三羟基黄酮的甲基化衍生物进行结构-活性关系（SAR）研究。验证了黄芩的6-羟基对该活性的发挥的重要性。此外，测试的黄酮若在5、6或7位上缺乏羟基取代基，则显示无活性。因此，得出5,6,7-三羟基黄酮结构对强抑制活性至关重要的结论。此外，在黄芩的8位引入电子吸引或电子给体基团会使活性急剧降低，唯独8-氟-5,6,7-三羟基黄酮因其在8位上带有体积较小的取代基而例外。因此，该结果表明，黄芩C-8上的空间庞大取代基无论其电子性质如何，对活性都是不利的。通过研究黄芩对大鼠肠α-葡萄糖苷酶的抑制机制，建议其为混合型抑制。