(4S,6S)-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-6-pentyl-tetrahydro-2H-pyran-2-one | 1326703-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,6S)-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-6-pentyl-tetrahydro-2H-pyran-2-one
• CAS: 1326703-71-2
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂Si
• 分子量: 304.505
• InChiKey: XLUJLYPDUZBOHL-RDJZCZTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-6-pentyl-tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 过氧乙酸 、 双氧水 、 potassium bromide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以58%的产率得到(-)-(3S,5S)-3-hydroxy-5-decanolide
  参考文献：
  名称：

  甲基酮对（甲硅烷基）丙二酸酯的有机催化区域选择性迈克尔加成反应生成β-甲硅烷基-δ-酮酯的对映选择性路线及其在天然产物合成中的应用

  摘要：

  （S）-N催化烷基甲基酮通过乙酰基甲基末端通过迈克尔直接加成到[[[二甲基（苯基）甲硅烷基]亚甲基}丙二酸二乙酯上。-（吡咯烷-2-基甲基）吡咯烷/三氟乙酸组合，具有高收率和优异的区域选择性和对映选择性。酮加合物可以很容易地进行脱乙氧基羰基化反应，得到具有极佳合成潜力的β-甲硅烷基-δ-酮酸酯。通过合成适当取代的β-甲硅烷基-δ-酮酸酯作为手性羟基化吡咯烷天然产物（+）-普鲁斯丁的高级中间体，可以证明这一点。硅控制的β-甲硅烷基-δ-酮酸酯的酮官能度的非对映选择性还原，然后将所得羟基酯内酯化，得到二取代的δ-戊内酯。已经获得了天然产物的对映体的高级中间体，即（+）-马来酰内酯和（+）-mevinolin类似物，以及天然产物的对映体，即（-）-四氢脂肪抑素和（+）-5-十六烷醇。 迈克尔加成-有机硅化合物-甲基酮-有机催化-区域选择性-天然产物

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260036
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以55 mg的产率得到(4S,6S)-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-6-pentyl-tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  甲基酮对（甲硅烷基）丙二酸酯的有机催化区域选择性迈克尔加成反应生成β-甲硅烷基-δ-酮酯的对映选择性路线及其在天然产物合成中的应用

  摘要：

  （S）-N催化烷基甲基酮通过乙酰基甲基末端通过迈克尔直接加成到[[[二甲基（苯基）甲硅烷基]亚甲基}丙二酸二乙酯上。-（吡咯烷-2-基甲基）吡咯烷/三氟乙酸组合，具有高收率和优异的区域选择性和对映选择性。酮加合物可以很容易地进行脱乙氧基羰基化反应，得到具有极佳合成潜力的β-甲硅烷基-δ-酮酸酯。通过合成适当取代的β-甲硅烷基-δ-酮酸酯作为手性羟基化吡咯烷天然产物（+）-普鲁斯丁的高级中间体，可以证明这一点。硅控制的β-甲硅烷基-δ-酮酸酯的酮官能度的非对映选择性还原，然后将所得羟基酯内酯化，得到二取代的δ-戊内酯。已经获得了天然产物的对映体的高级中间体，即（+）-马来酰内酯和（+）-mevinolin类似物，以及天然产物的对映体，即（-）-四氢脂肪抑素和（+）-5-十六烷醇。 迈克尔加成-有机硅化合物-甲基酮-有机催化-区域选择性-天然产物

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260036