(S)-3-(pent-4-yn-1-yl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohexan-1-one | 1601389-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-(pent-4-yn-1-yl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohexan-1-one
• CAS: 1601389-49-4
• 化学式: C₁₇H₂₇BO₃
• 分子量: 290.211
• InChiKey: IVFHUUJGCZDTDA-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.0±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-pentynyl)-2-cyclohexen-1-one 、 联硼酸频那醇酯 在 BF₄^(1-)*C₄₀H₄₁N₂⁽¹⁺⁾ 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 NHC 催化的 (Pinacolato) 硼单元与烯酮的共轭加成对硼取代的季碳立体中心进行对映选择性合成

  摘要：

  公开了路易斯碱催化的对映选择性硼基共轭加成 (BCA) 的第一个例子，其产生包含硼取代的季碳立体中心的产物。反应在 1.0–5.0 mol% 的易于获得的手性可接近的 N-杂环卡宾 (NHC) 和市售的双（频哪醇）二硼存在下进行；可以使用环状或线性 α,β-不饱和酮，并且不需要严格排除空气或水分。以 63–95% 的产率和 91:9 至 >99:1 的对映体比率 (er) 获得所需产物。NHC 催化方法的特殊效用在天然产物抗真菌 (-)-crassinervic 酸的对映选择性合成的背景下得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201309982