cybullol | 60433-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cybullol
• 英文别名: Cybullol；(2S,4aS,5S,8aS)-5,8a-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene-2,4a-diol
• CAS: 60433-05-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: VTMRPCQEMXAMJC-BJDJZHNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cybullol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (4aS,5S,8aS)-4a-Hydroxy-5,8a-dimethyl-octahydro-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Metabolites of bird's nest fungi. Part 4. The isolation and structure determination of cybullol, a metabolite of Cyathus bulleri Brodie

  摘要：

  Cybullol是Cyathus bulleri Brodie的代谢物，通过化学和物理方法的组合已被证明为（2S，5S，6S，10S）-顺式-6，反式-10-二甲基-r-2-顺式-5-癸烯二醇（1）。讨论了cybullol及其衍生物的质谱和1H和13C磁共振光谱。通过酮醇3的圆二色谱谱图推断出cybullol的绝对构型。Cybullol已被转化为真菌代谢物（-）-地芥（11）。这种相关性确定了（-）-地芥的绝对构型。

  DOI：

  10.1139/v76-132
• 作为产物：
  描述：

  6α,10β-Dimethyl-3-octal-2α,5α-diol 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 生成 cybullol
  参考文献：
  名称：

  Metabolites of bird's nest fungi. Part 6. The synthesis of (±)-cybullol and a new synthesis of (±)-geosmin

  摘要：

  报道了6,10-二甲基-4-辛酮-3-酮（8）对立构选择性转化为Cyathus bulleri Brodie代谢物racemic cybullol（1）。描述了4,10-二甲基-4-辛酮-3-酮转化为（±）-geosmin（15）。讨论了氧对多种10-甲基-2,4-己烯的光敏[4+2]环加成反应的结果。

  DOI：

  10.1139/v76-468