4a-methyl-1-phenyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-1H-quinolin-2-one | 31887-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4a-methyl-1-phenyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-1H-quinolin-2-one
• 英文别名: 4a-methyl-1-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-quinolin-2-one
• CAS: 31887-90-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: DLCMEUIKBUYJCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4a-methyl-1-phenyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-1H-quinolin-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 溴 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3a-methyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydropyrido[3,2,1-jk]carbazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  N-烯基-7-溴取代的六氢吲哚酮类化合物对乙烯基自由基环化的研究

  摘要：

  已开发出一种新的合成八氢吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉环系统的方法，该系统具有生物碱的精孢子家族的特征骨架。该方法利用酰胺基取代的呋喃的分子间Diels-Alder反应穿过拴系的吲哚π键。为了将该策略应用于吲哚生物碱spegazzinidine的合成，有必要解决组装五环骨架的最终D-环的问题。发现N-烯丙基-7-溴-3a-甲基六氢吲哚满酮系统的自由基环化优先导致6-内-trig环化产物，在高稀释条件下可获得最佳收率。六元环化产物通过两个反应路径生成：（a）6-内-trig闭环和（b）重排通过5 -exo-trig环化获得的中间体亚甲基-环戊基。制备了许多含有束缚的烯基的相关的7-溴取代的六氢吲哚酮，发现它们在自由基和钯介导的反应条件下均能有效地环化。用几个N-丁烯基取代的系统进行乙烯基自由基环化，得到6- exo和7- end环化产物的混合物。将乙基取代基引入C的方案还开发了20个位置

  DOI：

  10.1021/jo048314i
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-甲基-2-氧代环己基)丙酸甲酯 、 苯胺 反应 20.0h， 以74%的产率得到4a-methyl-1-phenyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-烯基-7-溴取代的六氢吲哚酮类化合物对乙烯基自由基环化的研究

  摘要：

  已开发出一种新的合成八氢吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉环系统的方法，该系统具有生物碱的精孢子家族的特征骨架。该方法利用酰胺基取代的呋喃的分子间Diels-Alder反应穿过拴系的吲哚π键。为了将该策略应用于吲哚生物碱spegazzinidine的合成，有必要解决组装五环骨架的最终D-环的问题。发现N-烯丙基-7-溴-3a-甲基六氢吲哚满酮系统的自由基环化优先导致6-内-trig环化产物，在高稀释条件下可获得最佳收率。六元环化产物通过两个反应路径生成：（a）6-内-trig闭环和（b）重排通过5 -exo-trig环化获得的中间体亚甲基-环戊基。制备了许多含有束缚的烯基的相关的7-溴取代的六氢吲哚酮，发现它们在自由基和钯介导的反应条件下均能有效地环化。用几个N-丁烯基取代的系统进行乙烯基自由基环化，得到6- exo和7- end环化产物的混合物。将乙基取代基引入C的方案还开发了20个位置

  DOI：

  10.1021/jo048314i

文献信息

• Six- versus Five-Membered Ring Formation in Radical Cyclizations of 7-Bromo-Substituted Hexahydroindolinones
  作者：Paitoon Rashatasakhon、Ayse Daut Ozdemir、Jerremey Willis、Albert Padwa

  DOI：10.1021/ol036347z

  日期：2004.3.1

  [reaction: see text] Radical cyclization of N-allyl-7-bromo-3a-methyl-hexahydroindol-2-one affords a six-membered ring product that prevails over the isomeric five-membered compound. The former product is generated through two reaction pathways: (a) 6-endo-trig ring closure and (b) rearrangement of an intermediate methylenecyclopentyl radical obtained by 5-exo-trig cyclization.

  [反应：见正文] N-烯丙基-7-溴-3a-甲基-六氢吲哚-2-酮的自由基环化产生了六元环产物，该六元环产物胜过同分异构的五元化合物。前一种产物通过两个反应途径生成：（a）6-内-trig闭环和（b）通过5-exo-trig环化获得的中间体亚甲基环戊基自由基的重排。