(3R,6R,7S)-8-Benzyloxy-6-hydroxy-3,7-dimethyl-octanoic acid methyl ester | 177324-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,6R,7S)-8-Benzyloxy-6-hydroxy-3,7-dimethyl-octanoic acid methyl ester
• CAS: 177324-85-5
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄
• 分子量: 308.418
• InChiKey: XZYWVOBPNVSKRG-HLLBOEOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6R,7S)-8-Benzyloxy-6-hydroxy-3,7-dimethyl-octanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， -5.0~25.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 反应 43.0h， 生成 (2S,6S,10S)-2,6,10-Trimethyl-dodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  信息素合成：一种热带方法。对映体合成2,6,10-三甲基十二酸甲酯的（2R，6S，10S）和（2S，6S，10S）异构体。

  摘要：

  描述了使用（-）的立体选择性氢硼化反应，从八种可能的异构体中，合成了2,6,10-三甲基十二烷基甲基的两个立体异构体（2R，6S，10S）和（2S，6S，10S）的对映选择性合成-异异薄荷醇（2）和（+）-新异异薄荷醇（2a）作为关键反应。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00015-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-2-((R)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)-5-methylcyclohexanone 在 硫酸 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 (3R,6R,7S)-8-Benzyloxy-6-hydroxy-3,7-dimethyl-octanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  信息素合成：一种热带方法。对映体合成2,6,10-三甲基十二酸甲酯的（2R，6S，10S）和（2S，6S，10S）异构体。

  摘要：

  描述了使用（-）的立体选择性氢硼化反应，从八种可能的异构体中，合成了2,6,10-三甲基十二烷基甲基的两个立体异构体（2R，6S，10S）和（2S，6S，10S）的对映选择性合成-异异薄荷醇（2）和（+）-新异异薄荷醇（2a）作为关键反应。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00015-6