3-ethylundec-4-yn-3-ol | 1103692-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethylundec-4-yn-3-ol
• CAS: 1103692-43-8
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: NKZXVAMJGCACMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethylundec-4-yn-3-ol 在 苯硅烷 、 copper diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methyl-3-(n-hexyl)-5-ethylhepta-3,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  丙炔丙烯酸酯和烯丙基烯丙酸酯的铜催化还原爱尔兰-克莱森重排

  摘要：

  炔丙基丙烯酸酯的铜催化还原爱尔兰-克莱森重排产生 3,4-丙二烯酸。硅烷或频哪醇硼烷作为化学计量还原剂和亚磷酸三乙酯作为配体的使用促进了合成非对映体反-和顺的发散和互补选择性-重新排列的产品，分别。仅当频哪醇硼烷用作还原剂以优异的收率和在某些情况下具有良好的非对映选择性时，铜催化的还原爱尔兰-克莱森重排才能有效地进行烯丙基 2,3-烯丙酸酯。机理研究表明，甲硅烷基和硼烯醇化物，而不是铜烯醇化物，通过椅状过渡态进行立体定向重排，得到相应的克莱森重排产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02455

文献信息

• CuX₂-Mediated Halolactonization Reaction of Monoesters of 1,2-Allenyl Phosphonic Acids and Their Suzuki Cross-Coupling Reaction
  作者：Fei Yu、Xiongdong Lian、Jinbo Zhao、Yihua Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo802051r

  日期：2009.2.6

  (X = Cl, Br) halolactonization of monoesters of 1,2-allenyl phosphonic acids is presented. The reaction proceeded smoothly under the mild condition for differently substituted allenic substrates giving the 4-halo-2,5-dihydro[1,2]oxaphosphole 2-oxides in good yields. The Suzuki cross-coupling reaction of these bromides and even chlorides with organic boronic acids under the catalysis of PdCl2(Sphos)2

  的CuX 2介导的（X =氯，溴）的1,2-丙二烯基膦酸单酯的halolactonization被呈现。在温和条件下，对于不同取代的烯丙基底物，反应顺利进行，得到4-卤代2,5-二氢[1,2]-氧磷2-氧化物的产率很高。在PdCl 2（Sphos）2的催化下，这些溴化物和氯化物与有机硼酸的Suzuki交叉偶联反应以中等至良好的收率得到了4-取代的2,5-二氢[1,2]-氧磷2-氧化物。 。
• Dehydrative Cp*Co(III)-Catalyzed C–H Bond Allenylation
  作者：Malay Sen、Pardeep Dahiya、J. Richard Premkumar、Basker Sundararaju

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01415

  日期：2017.7.21

  unprecedented reactivity of Cp*Co(III) for the synthesis of tetrasubstituted allenes under mild conditions is disclosed. Electron-rich and highly nucleophilic cobalt facilitates the dehydrative C–H bond allenylation directly from propargylic alcohols without any derivatization. The reaction proceeds via reversible cyclometalation followed by alcohol-directed regioselective alkyne insertion and β-hydroxy elimination

  公开了Cp * Co（III）在温和条件下用于合成四取代的烯的有效，前所未有的反应性。富含电子且高度亲核的钴直接促进了炔丙醇的脱水C–H键烯丙基化，而没有任何衍生作用。该反应通过可逆的环金属化进行，随后进行醇定向的区域选择性炔烃插入和β-羟基消除，以提供四取代的烯丙基。