5-methyl-2-isobutyl-3-(diethoxyphosphinoylmethyl)furan | 885334-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2-isobutyl-3-(diethoxyphosphinoylmethyl)furan
• 英文别名: 4-(diethoxyphosphorylmethyl)-5-isobutyl-2-methylfuran；3-(diethoxyphosphorylmethyl)-5-methyl-2-(2-methylpropyl)furan
• CAS: 885334-27-0
• 化学式: C₁₄H₂₅O₄P
• 分子量: 288.324
• InChiKey: QIHCTUSKDUQPAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  48.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-isobutyl-3-(diethoxyphosphinoylmethyl)furan 在 sodium ethanolate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diethyl [4-(butanesulfanylmethyl)-5-methyl-2-isobutylfuran-3-yl]methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,5-Dialkyl-3-(diethoxyphosphinoylmethyl)-4-chloromethylfurans and their reactions with butanethiol and diethylamine

  摘要：

  2,5-Dialkyl-3-(diethoxyphosphinoylmethyl)furans when reacted with the paraformaldehydehydrogen chloride system in the presence of zinc chloride form chloromethyl derivatives. The compounds obtained eagerly react with butanethiol and diethylamine to give the corresponding alkylsulfanylmethyl-and aminomethyl-substituted furylmethylphosphonates unavailable by other ways.

  DOI：

  10.1134/s1070363207090204
• 作为产物：
  描述：

  4-(hydroxymethyl)-5-isobutyl-2-methylfuran 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-methyl-2-isobutyl-3-(diethoxyphosphinoylmethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Specific Features of Reactions of Halomethyl Derivatives of 2-Isobutylfuran with Nucleophiles

  摘要：

  3,4-和3,5-双(氯甲基)-2-异丁基呋喃与亚磷酸二乙酯钠通过Michaelis-Becker反应方案反应形成膦酸酯，其产率很大程度上取决于呋喃环中卤甲基的位置。 3,4-双(氯甲基)-2-异丁基-5-甲基呋喃在类似条件下产生二膦酸酯，而在3,5-双(氯甲基)-2-异丁基呋喃中，α-氯甲基的磷酸化与脱氯化氢竞争，导致氯甲基化烯烃，优选第二种方法。进一步的磷酸化仅涉及烯烃的一个氯甲基。 5-(溴甲基)-2-异丁基呋喃-3-甲酸乙酯与乙酸钠反应生成取代产物，而其取代基位置相反的异构体仅消除溴化氢。在后一种情况下，乙酸盐仅作为次要产物形成。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0348-1