(5R)-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-2-oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylic acid 3-benzyl ester 1 tert-butyl ester | 449143-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R)-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-2-oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylic acid 3-benzyl ester 1 tert-butyl ester
• CAS: 449143-53-7
• 化学式: C₃₄H₄₁NO₆Si
• 分子量: 587.788
• InChiKey: LTZFNJVEWKSWRF-QZWVJJBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-2-oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylic acid 3-benzyl ester 1 tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 碘代三甲硅烷 、 氢氟酸 、 氢气 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 methyl (2R,3aS,7aR,10aS)-5-benzyl-2-hydroxymethyl-1-(hex-5-enoyl)-4-oxo1,2,3,4,5,6,7,7a,10,10a-decahydropyrrolo[2.3-i]isoquinoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Manzamine A不对称合成的新方法。四环ABCE环系统的构建

  摘要：

  甘露糖胺A的对映体纯的四环ABCE亚基是通过亚乙烯基酰亚胺13的分子内Diels-Alder反应构建得到ABC三环核14的。精制14到16然后进行新的烯烃复分解反应形成偶氮环，然后传递四环17。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75792-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-5-羟甲基-2-吡咯烷酮 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (5R)-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-2-oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylic acid 3-benzyl ester 1 tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Manzamine A 和相关生物碱的对映选择性全合成

  摘要：

  作为进行复杂曼扎胺生物碱全合成的前奏，进行了一系列模型研究，以确定 N-酰化乙烯基脲与三烯底物 17a、b、28a 的分子内 [4 + 2] 环加成的范围和局限性、b 和 34。这些实验清楚地表明，内部双键的几何形状和二烯部分上吸电子基团的存在对于所需环加合物的轻松和立体选择性形成至关重要。然后，通过采用以新型多米诺斯蒂尔/狄尔斯-阿尔德反应为特征的收敛策略来构建三环 ABC 环，完成了曼扎胺生物碱 ircinol A (75)、ircinal A (5) 和 manzamine A (1) 的对映选择性合成核心体现在这些生物碱中。因此，容易获得的手性二氢吡咯 58 首先在单一化学操作中转化为关键的三环中间体 60。然后使用两个闭环复分解反应形成 13 和 8 元环，导致 Z-72 和 74，后者其通过 ircinol A (75) 被快速加工成 ircinal A (5)。按照文献先例将

  DOI：

  10.1021/ja0202964

文献信息

• Leonard, John; Fearnley, Stephen P.; Finlay, M. Raymond, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 17, p. 2359 - 2362
  作者：Leonard, John、Fearnley, Stephen P.、Finlay, M. Raymond、Knight, John A.、Wong, Gordon

  DOI：——

  日期：——