(2R)-2-propyl-2,3,4,6,7,8-hexahydroquinolin-5(1H)-one | 946411-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-2-propyl-2,3,4,6,7,8-hexahydroquinolin-5(1H)-one
• 英文别名: (2R)-2-propyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-quinolin-5-one
• CAS: 946411-33-2
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: HNVIIBREXMLBSS-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,8-Dihydro-2-n-propyl-5(6H)-chinolon 在 5,5'-双(二苯基磷)-四氟-二-1,3-苯二氧杂环 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.83 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以97%的产率得到(2R)-2-propyl-2,3,4,6,7,8-hexahydroquinolin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ir-Difluorphos催化剂对喹啉和吡啶进行高效且对映选择性加氢†

  摘要：

  随时可用的手性的组合 双膦 配位体二氟 [Ir（COD）Cl] 2 在 四氢呋喃产生了一种高效催化剂体系，用于在相当低的催化剂负载量（0.05–0.002 mol％）下对喹啉进行不对称加氢，从而提供了具有高对映选择性（高达96％），出色的催化活性（TOF高达3510 h -1）的相应产品）和生产率（TON最高为43000）。同样的催化剂也成功地用于三取代吡啶的不对称氢化，收率接近定量，ee高达98％。在这两个反应中，必不可少的是添加I 2添加剂。但是I 2的量对催化性能有不同的影响。

  DOI：

  10.1039/c002668a

文献信息

• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now? Asymmetric Brønsted Acid Catalyzed Transfer Hydrogenations
  作者：Magnus Rueping、Erli Sugiono、Fenja Schoepke

  DOI：10.1055/s-0029-1219528

  日期：2010.4

  products under mild reaction conditions. 1 Introduction 2 Nature’s Reductions: Dehydrogenases as a Role Model 3 Bronsted Acid catalyzed Transfer Hydrogenation of Ketimines 4 Asymmetric Organocatalytic Reduction of Quinolines 5 Asymmetric Organocatalytic Reduction of N-Heterocycles 5.1 Asymmetric Bronsted Acid Catalyzed Hydrogenationof -Indoles 5.2 Asymmetric Bronsted Acid Catalyzed Hydrogenationof Benzoxazines

  不对称氢化在光学活性胺的合成中非常重要。该帐户重点介绍了第一个具有高度对映选择性并受自然界脱氢酶启发的无金属转移氢化反应的发展。进一步重点关注这种生物启发过程的扩展，以在温和的反应条件下提供各种有价值的生物活性产品和天然产品. 1 引言 2 自然还原：脱氢酶作为榜样 3 酮亚胺的布朗斯台德酸催化转移氢化 4 喹啉的不对称有机催化还原 5 N-杂环的不对称有机催化还原 5.1 不对称布朗斯台德酸催化氢化 - 吲哚 5.1 苯二氮唑的不对称布朗斯台德酸催化氢化反应, 苯并恶嗪酮类, 喹喔啉类,
• Iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of pyridine derivatives, 7,8-dihydro-quinolin-5(6H)-ones
  作者：Xiao-Bing Wang、Wei Zeng、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.138

  日期：2008.8

  [Ir(COD)Cl]2/MeO-Biphep/I2 catalyst system is highly effective for asymmetric hydrogenation of pyridine derivatives 7,8-dihydro-quinolin-5(6H)-ones with high enantioselectivities (up to 97% ee).

  [Ir（COD）Cl] 2 / MeO-Biphep / I 2催化剂体系对不对称氢化吡啶衍生物7,8-二氢喹啉-5（6 H）-具有高对映选择性（至多97％ee）非常有效）。
• Organocatalytic Enantioselective Reduction of Pyridines
  作者：Magnus Rueping、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1002/anie.200701158

  日期：2007.6.11