((2R,3R,4S,5S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-methanol | 641635-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3R,4S,5S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-methanol
• 英文别名: Methyl 2,3,4-tris-O-(phenylmethyl)-D-mannopyranoside；[(2R,3R,4S,5S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 641635-64-5
• 化学式: C₂₈H₃₂O₆
• 分子量: 464.558
• InChiKey: MOKYEUQDXDKNDX-BCNYOWNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,4S,5S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-methanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,2,3,4,6-O-acetyl-7,8-dideoxyl-L-glycero-D-manno-oct-7-ynopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-立体选择性磷酸化用于合成ADP-和聚异戊二烯-β-甘露吡喃糖苷

  摘要：

  已经开发了使用二烯丙基氯磷酸酯作为磷酸化剂与4- N，N-二甲基氨基吡啶在温和条件下的合成糖基1-β-磷酸的有效且方便的途径。的二烯丙基糖基1-β-磷酸三酯d -manno，升-甘油基- d -甘露-hepto-，d -gluco-，d -galacto-，和升-fuco吡喃糖以及乳糖已经通过此获得的高收率和出色的β选择性的最佳策略。此外，二烯丙基6-叠氮基-甘露糖基1-β-磷酸酯2在温和的条件下脱保护，并转化为可能的可点击的β-甘露糖基磷酸异戊二烯I和ADP-庚糖II类似物。

  DOI：

  10.1021/ol5026876

文献信息

• Development of a Novel Sugar Linkage: 6,6′-Ether-Connected Sugars
  作者：Hideyo Takahashi、Toshimitsu Fukuda、Haruhiko Mitsuzuka、Rie Namme、Hidetoshi Miyamoto、Yasufumi Ohkura、Shiro Ikegami

  DOI：10.1002/anie.200352388

  日期：2003.10.27
• β-Stereoselective Phosphorylations Applied to the Synthesis of ADP- and Polyprenyl-β-Mannopyranosides
  作者：Tianlei Li、Abdellatif Tikad、Weidong Pan、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1021/ol5026876

  日期：2014.11.7

  An efficient and convenient synthetic route to glycosyl 1-β-phosphates has been developed using diallyl chlorophosphate as a phosphorylating agent with 4-N,N-dimethylaminopyridine under mild conditions. Diallyl-glycosyl 1-β-phosphate triesters of d-manno, l-glycero-d-manno-hepto-, d-gluco-, d-galacto-, and l-fuco-pyranose as well as lactose have been obtained by this strategy in good yields and excellent

  已经开发了使用二烯丙基氯磷酸酯作为磷酸化剂与4- N，N-二甲基氨基吡啶在温和条件下的合成糖基1-β-磷酸的有效且方便的途径。的二烯丙基糖基1-β-磷酸三酯d -manno，升-甘油基- d -甘露-hepto-，d -gluco-，d -galacto-，和升-fuco吡喃糖以及乳糖已经通过此获得的高收率和出色的β选择性的最佳策略。此外，二烯丙基6-叠氮基-甘露糖基1-β-磷酸酯2在温和的条件下脱保护，并转化为可能的可点击的β-甘露糖基磷酸异戊二烯I和ADP-庚糖II类似物。