(S)-1-tert-butyl-2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-bromohexanoate | 627870-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-tert-butyl-2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-bromohexanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-6-bromohexanoate
• CAS: 627870-96-6
• 化学式: C₂₀H₃₆BrNO₆
• 分子量: 466.413
• InChiKey: WVQOMFCXZLXXRO-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-tert-butyl-2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-bromohexanoate 在 氨 、 氯 、 sodium thiosulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-1-tert-butyl-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-sulfonylhexylamide
  参考文献：
  名称：

  设计氨基酸磺酰胺作为精氨酸酶的过渡态类似物抑制剂

  摘要：

  精氨酸酶是一种双核锰金属酶，可催化 L-精氨酸水解形成 L-鸟氨酸和尿素。已经合成了带有醛侧链的手性 L-氨基酸，其中亲电醛 C=O 键与 L-精氨酸的 C=N 键是等排的。这种取代旨在促进金属桥连氢氧根离子与精氨酸酶活性位点结合时的亲核攻击。氨基酸醛的合成是通过还原、氧化和与市售的 L-谷氨酸衍生物的 Wittig 型反应完成的。氨基酸醛在微摩尔范围内表现出抑制作用，并且精氨酸酶 I 与其中一种抑制剂 (S)-2-amino-7-oxheptanoic 酸复合的 X 射线晶体结构已在 2.2 A 分辨率下确定。在酶抑制剂复合物中，抑制剂醛部分水合形成偕二醇：一个羟基桥接 Mn(2+)(2) 簇并为 D128 提供一个氢键，第二个羟基为 E277 提供一个氢键。中性gem-二醇的结合模式可以模拟精氨酸酶催化中中性四面体中间体及其侧翼过渡态的结合。

  DOI：

  10.1021/ja036365b
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-hex-5-enoate 在 四溴化碳 、 B2H6-THF 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-1-tert-butyl-2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-bromohexanoate
  参考文献：
  名称：

  设计氨基酸磺酰胺作为精氨酸酶的过渡态类似物抑制剂

  摘要：

  精氨酸酶是一种双核锰金属酶，可催化 L-精氨酸水解形成 L-鸟氨酸和尿素。已经合成了带有醛侧链的手性 L-氨基酸，其中亲电醛 C=O 键与 L-精氨酸的 C=N 键是等排的。这种取代旨在促进金属桥连氢氧根离子与精氨酸酶活性位点结合时的亲核攻击。氨基酸醛的合成是通过还原、氧化和与市售的 L-谷氨酸衍生物的 Wittig 型反应完成的。氨基酸醛在微摩尔范围内表现出抑制作用，并且精氨酸酶 I 与其中一种抑制剂 (S)-2-amino-7-oxheptanoic 酸复合的 X 射线晶体结构已在 2.2 A 分辨率下确定。在酶抑制剂复合物中，抑制剂醛部分水合形成偕二醇：一个羟基桥接 Mn(2+)(2) 簇并为 D128 提供一个氢键，第二个羟基为 E277 提供一个氢键。中性gem-二醇的结合模式可以模拟精氨酸酶催化中中性四面体中间体及其侧翼过渡态的结合。

  DOI：

  10.1021/ja036365b